Химические свойства и получение альдегидов

Получение альдегидов

Вам уже известно, что альдегиды находят широкое применение в жизни человека (см. § 22).

Как получают фенолоформальдегидные смолы и какое они имеют значение?
Приведите примеры применения известных вам альдегидов.
Что собой представляет формалин?

Наибольшее применение имеют формальдегид и ацетальдегид. Они же являются сырьём для получения материалов, необходимых современному человек)', поэтом)' важно знать, как их получают.

Задание. Предложите возможные способы получения формальдегида и ацетальдегида и дайте им обоснование.

Общим способом получения всех альдегидов является окисление спиртов. Уравнение реакции в общем виде:

Задание. Вспомните лабораторный опыт окисления этилового спирта с помощью медной проволоки. Запишите уравнение этой реакции.

Рассмотрим её схему:

В промышленных условиях метапаль, или формальдегид, получают, пропуская через реактор смесь паров метанола с воздухом над поверхностью раскалённой медной или серебряной сетки (катализатора).

Вспомните строение и химические свойства ацетилена.

Долгое время ацетальдегид получали в промышленности гидратацией ацетилена (реакцией Кучерова). Эта реакция синтеза была открыта в 1881 г. русским учёным М.Г. Кучеровым.

Реакция идёт в несколько стадий. Сначала происходит гидратация ацетилена по месту одной π-связи в ацетилене в присутствии солей ртути. В результате образуется непредельный виниловый спирт.
Непредельный виниловый спирт (промежуточный продукт реакции) неустойчив. Поэтому он легко переходит в уксусный альдегид.

Однако получение ацетальдегида этим способом имеет существенный недостаток из-за использования катализаторами ядовитых соединений ртути, вредных для здоровья работников, а также из-за использования дорогостоящего карбида с целью получения ацетилена.

В настоящее время разработан и внедрён более эффективный способ получения ацетальдегида каталитическим окислением этилена. Окисление этилена осуществляется кислородом в присутствии катализаторов — хлоридов палладия и меди (PdCl₂ + CuCl₂).

Этот процесс можно представить схемой:

Данный способ получения уксусного альдегида менее вреден для здоровья, а сырьё (этилен) более доступно и дешево, чем ацетилен.

Общие химические свойства альдегидов

Химические свойства альдегидов определяются прежде всего их функциональной альдегидной группой.
Для альдегидов характерны окислительно-восстановительные реакции. При реакциях окисления они легко окисляются до карбоновых кислот, при реакциях восстановления образуются спирты.
Наличие в карбонильной группе двойной связи обусловливает реакции присоединения, реакции полимеризации и поликонденсации, имеющие огромное значение для получения пластмасс.
Для обнаружения альдегидов служат реакции с фуксинсернистой кислотой, а также с аммиачным раствором оксида серебра (I) и гидроксидом меди (II). Они являются качественными реакциями на альдегиды.

Основные понятия

Основные типы реакций альдегидов: окисления, присоединения, поликонденсации • Фенолоформальдегидная пластмасса • Качественные реакции на альдегиды • Формалин • Окисление спиртов • Способы получения ацетальдегида

Вопросы и задания

1. Почему альдегидная группа определяет основные химические свойства альдегидов? Дайте обоснованный ответ.

2. Какие реакции характерны для альдегидов? Приведите примеры этих реакций, укажите условия их протекания.

3. Какие реактивы используются и какие реакции лежат в основе обнаружения альдегидов? Запишите их уравнения.

4. Какую массу составляет ацетальдегид, полученный из 44,8 м³ ацетилена (н. у.), если практический выход его от теоретически возможного составляет 80 %?

5. Назовите основные области применения формальдегида и ацетальдегида и отразите их схемой.

6. В чём заключается общий способ получения альдегидов? Составьте схему этого процесса и дайте к ней пояснения.

7. Вычислите массу формальдегида (н. у.), который необходимо растворить в воде, чтобы получить 1 л раствора формальдегида с плотностью 1,11 г/мл, или 36%-й раствор формальдегида.

8. Как можно различить растворы глицерина и формальдегида с помощью одного реактива? Представьте проект решения этой экспериментальной задачи.

Выводы

1. Альдегиды и кетоны — кислородсодержащие соединения, имеющие функциональную карбонильную группу

2. Альдегиды — это производные углеводородов, в молекулах которых карбонильная группа связана как с углеводородным радикалом, так и с атомом водорода, их функциональной группой является альдегидная группа Названия альдегидов образуются прибавлением суффикса -аль.

3. Представителями альдегидов являются формальдегид (метаналь) и уксусный альдегид (этаналь), представителем кетонов — ацетон (иропанон).

4. Свойства альдегидов обусловлены их строением. Физические свойства зависят от углеводородного радикала и изомерии. Важнейшие химические свойства альдегидов обусловлены функциональной группой. Для альдегидов характерны реакции: окисления, присоединения, замещения, а также полимеризации и поликонденсации.

5. Качественными реакциями на альдегиды являются: реакция «серебряного зеркала», реакция с Сu(ОН)₂ и реакция с фуксинсернистой кислотой.

6. Альдегиды широко применяются как растворители, как сырьё для производства пластмасс, лаков и продукции фармацевтической промышленности. Получают альдегиды окислением спиртов из непредельных углеводородов, а поликонденсацией формальдегида получают фенолоформальдегидные пластмассы.

<<< К началу параграфа