§ 25. Сложные эфиры карбоновых кислот

Какие органические соединения называются сложными эфирами?
Какая реакция называется реакцией этерификации? Приведите пример и запишите уравнение.

Сложные эфиры

Сложные эфиры являются важнейшими производными карбоновых кислот, которые можно получить при взаимодействии этих кислот со спиртами. Общая формула сложных эфиров

а их функциональная группа

— алкилкарбоксилатная. В общем виде реакцию их получения можно представить так:

Реакции между карбоновой кислотой и спиртом, основным продуктом которой является сложный эфир, называют реакциями этерификации. Реакции этого вида протекают медленно, поэтому их проводят в присутствии сильных неорганических кислот, обычно серной. Каталитическое действие оказывают ионы водорода. Другим продуктом реакции этерификации является вода, образующаяся за счёт гидроксила карбоксильной группы кислоты и водорода группы —ОН спирта.

Учитывая особенности строения карбоксильной группы, следовало бы ожидать, что от молекулы кислоты будет отщепляться наиболее подвижный протон, а спирт, в свою очередь, будет предоставлять всю гидроксигруппу. Однако эксперимент убедительно показал, что это не так. Механизм этой реакции был изучен с помощью метода меченых атомов. В специально проведённых экспериментах использовался метанол, молекулы которого содержали изотоп кислорода ¹⁸О. Было обнаружено, что тяжёлый атом кислорода в результате реакции оказался не в молекулах воды, а вошёл в состав образующегося сложного эфира:

Итак, при взаимодействии органической кислоты со спиртом гидроксильная группа отщепляется от кислоты, а водород — от спирта.

Номенклатура и изомерия сложных эфиров

Названия сложных эфиров производятся от названий образовавших их кислот и спиртов, например:

Сложные эфиры изомерны карбоновым кислотам с тем же числом углеродных атомов.

Задание. Напишите структурные формулы метилформиата, метил- ацетата и пропионовой кислоты. Укажите, к каким классам органических веществ они относятся.

Физические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры низших карбоновых кислот — летучие жидкости или твёрдые вещества, плохо растворяющиеся в воде, с приятным запахом, легче воды (например, плотность изоамилацетата — 0,876 г/см³) (табл. 14). Сложные эфиры высших спиртов и карбоновых кислот — твёрдые, воскоподобные вещества.

Физические свойства некоторых сложных эфиров

Окончание параграфа >>>