§ 26. Амины. Общая характеристика класса

Вы изучили многие органические соединения.

В органической химии имеется множество соединений, содержащих кроме атомов углерода, водорода и кислорода ещё и атомы азота. К азотсодержащим соединениям относятся амины, аминокислоты, нитросоединения, многие гетероциклические соединения и др. Многообразие органических азотсодержащих соединений связано с большим числом степеней окисления атома азота в его соединениях. Важными для человека азотсодержащими производными углеводородов являются амины, изучить которые вам предстоит в данной главе.

Что вам известно об азотсодержащих соединениях?
Какие степени окисления проявляет азот в соединениях?

Состав аминов

Само название этих соединений говорит о связи их с аммиаком.

Амины — это производные аммиака, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы.

Примеры аминов: R—NH₂, H₂N—R—NH₂, R—NH—R, R₃N.

Важнейшие представители аминов

Метиламин CH₃NH₂ (первичный амин) и димегиламин Н₃С—NH—СН₃ (вторичный амин) — бесцветные газы, хорошо растворимые в воде, с резким запахом аммиака. Они используются в органическом синтезе для получения красителей, лекарств и других соединений.

Функциональная группа первичных аминов —NH₂ называется аминогруппой (некоторые смешанные амины содержат ещё и другие функциональные группы).

Амины встречаются в природе, например, метиламин СН₃—NH₂ и триметиламин (CH₃)₃N содержатся в некоторых растениях. Амины известны как соединения, обладающие высокой физиологической активностью, как компоненты лекарственных препаратов, ядов, наркотических веществ. Учитывая наличие группы — NH₂, можно предположить химическое сходство аминов с аммиаком. Азот в составе группы —NH₂ имеет степень окисления -3, т. е. находится в восстановленной форме.

В то же время амины, как и другие классы соединений, являются производными углеводородов.

Амины — это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппу.

Именно с трёх позиций, т. е. с учётом характера функциональной группы, характера радикала и их взаимного влияния друг на друга, мы и будем рассматривать амины.

Вспомните классификацию кислородсодержащих функциональных произ- водных углеводородов.

Классификация аминов

1. По числу атомов водорода аммиака, замещённых на углеводородный радикал, различают амины первичные, вторичные, третичные:

2. По числу аминогрупп в молекуле амины делят на моноамины, диамины и триамииы:

3. В зависимости от характера углеводородных радикалов различают три группы аминов:

Номенклатура и изомерия аминов

Для названия аминов используют рациональную номенклатуру и IUРАС. В соответствии с правилами рациональной номенклатуры названия аминов образуются путём добавления слова «амин» к названиям углеводородов. Например, СН₃—NH₂ называется метиламином, СН₃—CH₂—NH₂ — этиламином и т. д. По номенклатуре IUPAC соединение СН₃—NH₂ называется аминометан, CH₃—CH₂—NH₂ — аминоэтан. В случае более сложных углеводородных радикалов но правилам номенклатуры IUPAC рекомендуется за основу брать название наиболее длинной углеводородной цепи молекулы амина:

Для давно известных и широко применяемых аминов на практике используются тривиальные названия: например, C₆H₅NH₂ чаще называют анилином.

Проблема. Присуща ли аминам изомерия? Дайте аргументированный ответ.

Как и у других функциональных производных углеводородов (спиртов, альдегидов, карбоновых кислот и др.), у аминов также имеет место изомерия: 1) изомерия углеродного скелета; 2) изомерия положения функциональной (амино-) группы.

Задание. Напишите формулы возможных изомеров вещества с формулой C₂H₇N.

Мы будем изучать прежде всего первичные предельные амины.

Окончание параграфа >>>