Амины. Общая характеристика класса

Гомология аминов

Подобно тому, как выводилась общая формула гомологического ряда одноатомных спиртов, выведем гомологический ряд первичных предельных аминов, называя их по более удобной в данном огучае рациональной номенклатуре:

CH₃NH₂ — метиламин;
CH₃CH₂NH₂ — этиламин;
CH₃CH₂CH₂NH₂ — пропиламин;
CH₃CH₂CH₂CH₂NH₂ — бутиламин и т. д.

Общая формула предельных первичных аминов C_nH_2n+1NH₂.

Состав и строение аминов

Особенности строения предельных аминов следует рассматривать в сравнении со строением аммиака и углеводородов, производными которых амины являются.

Структура молекул аминов очень сходна со структурой молекулы аммиака.

Атом азота в аминогруппе, как и в молекуле аммиака, находится в состоянии sp³-гибридизации. На одной из гибридных орбиталей атома азота имеется неподе- лённая пара электронов, способная к образованию ковалентной связи по донорно-акцепторному механизму. При замещении атомов водорода в молекуле аммиака на углеводородный радикал эта неподелённая пара электронов у атома азота сохраняется. Например:

Молекула амина имеет пирамидальную форму (рис. 55).

Шаростержневые модели молекул

Рассмотрите шаростержневые модели молекул простейших первичных, вторичных и третичных алифатических аминов (рис. 56). Что общего в их строении?

Физические свойства аминов

Эти свойства определяются составом и строением аминов. Они являются производными аммиака, поэтому их физические свойства прежде всего обусловлены функциональной аминогруппой —NH₂. Так, простейшие алифатические амины (метиламин, этиламин, диметиламин) — газообразные вещества, хорошо растворимы в воде, запах низших аминов напоминает запах аммиака. Средние амины — жидкости с низкой температурой кипения, с характерным «рыбным» запахом. Амины с большим числом атомов углерода, начиная с C₁₂H₂₅NH₂, — твёрдые вещества, без запаха.

Проблема. В чём причина хорошей растворимости этих аминов в воде?

Итак, молекулы аминов, растворяясь в воде, образуют водородные связи. Амины растворимы и в органических полярных растворителях.

Вы уже знаете, что физические свойства гомологов закономерно изменяются с увеличением их молекулярной массы.

По мере роста углеродного скелета молекул аминов уменьшается их растворимость в воде. С ростом молекулярной массы увеличивается температура кипения и другие физические константы (табл. 15).

Физические свойства аминов

Задание. Сравните свойства простейших аминов со свойствами аммиака. Сделайте выводы.

Основные понятия

Амины • Аминогруппа • Классификация • Номенклатура • Изомерия • Гомологический ряд • Физические свойства

Вопросы и задания

1. Дайте определение аминов. Производными каких веществ они являются?

2. Напишите структурные формулы метиламина, диметиламина и триметиламина, укажите различия в смещении электронной плотности в молекулах данных веществ.

3. На какие группы можно классифицировать амины, по каким признакам? Приведите примеры аминов, относящихся к разным группам.

4. Напишите структурные формулы изомерных алифатических аминов, имеющих состав C₃H₅N, и назовите их по системе IUPAC.

5. Как объяснить, что аммиак и низшие амины предельного ряда хорошо растворимы в воде?

6. Чем объяснить, что температура кипения жидких аминов заметно превышает температуру кипения алканов со сходной молекулярной массой?

<<< К началу параграфа