Химические свойства, получение и применение простых аминов. Анилин

Химические свойства анилина

Наряду с общими химическими свойствами алифатических аминов его свойства имеют существенные отличия, обусловленные ароматическим фенильным радикалом. Углеводородный радикал оказывает сильное влияние на функциональную группу и на свойства амина в целом. Но свойства амина также зависят от его функциональной группы. Поэтому анилин обладает химическими свойствами алифатических аминов, т. е. является органическим основанием, но его основные свойства под влиянием радикала фенила выражены значительно слабее, чем у алифатических аминов. Анилин не изменяет окраску индикаторов и почти не взаимодействует с водой.

1. Так же, как и другие амины, анилин является органическим основанием. Анилин вступает в реакции с кислотами:

Если на раствор соли — хлорида фениламмония — подействовать щёлочью, снова образуется анилин. Следовательно, амины можно получить из их солей в реакциях, обратных реакциям их получения, а именно действуя на соли аминов щелочами:

[C₆H₅NH₃]⁺Cl^- + NaOH → C₆H₅NH₂ + NaCl + H₂O

Однако под влиянием бензольного кольца основные свойства аминогруппы ослабевают. В отличие от алифатических аминов анилин реагирует лишь с сильными кислотами.

Проблема. Почему анилин — менее сильное основание, чем алифатические амины?

2. Анилин в отличие от алифатических аминов взаимодействует с бромной водой. Это свойство обусловлено радикалом, но эта реакция протекает значительно легче, чем у бензола.

Так же, как и в случае фенола, где группа —ОН оказывает значительное влияние на бензольное кольцо, у анилина на бензольное кольцо воздействует аминогруппа —NH₂. Под её влиянием увеличивается электронная плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях (2,4,6). В этих положениях и происходит замещение атомов водорода бензольного кольца на атомы брома.

Реакция взаимодействия анилина с бромной водой протекает так же, как у фенола, т. е. следующим образом:

3. Анилин легко окисляется. При действии на анилин хлорной известью (окислитель) наблюдается фиолетовое окрашивание, это качественная реакция на анилин.

При действии на анилин хромовой смеси (К₂Сr₂O₇ + H₂SO₄) вначале образуется промежуточное тёмно-зелёное соединение, которое затем переходит в чёрный анилин, используемый в качестве красителя — анилинового чёрного.

Свойство анилина легко окисляться лежит в основе производства анилиновых красителей.

Основные понятия

Химические свойства алифатических аминов • Амины — органические основания • Соли аминов • Взаимное влияние атомов в молекулах аминов • Особенности химических свойств амина • Алифатические амины • Анилин • Получение и применение аминов

Вопросы и задания

1. Какие типы реакций характерны для аминов?

2. Напишите уравнения реакций этиламина с водой и уксусной кислотой. При каких условиях протекают эти реакции, каковы их продукты?

3. Докажите, что амины — органические основания, приведите необходимые аргументы и уравнения реакций.

4. Запишите уравнения реакций, отражающих химические свойства метиламина, сравните их со свойствами аммиака. Сделайте выводы.

5. В каких реакциях участвует анилин? Как объяснить отличия условий этих реакций от условий реакций алифатических аминов?

6. Составьте схему или таблицу, отражающие важнейшие сферы применения алифатических аминов, а также причинно-следственные связи между свойствами, на которых основано их применение. Используйте для этого химическую энциклопедию и Интернет.

<<< К началу параграфа