§ 27. Химические свойства, получение и применение простых аминов. Анилин

Какие химические реакции характерны для аммиака и бензола? Запишите уравнения и укажите условия протекания этих процессов.

Химические свойства аминов

Химические свойства аминов обусловлены: а) строением их молекул; б) энергией связи их атомов; в) взаимным влиянием атомов и их групп (функциональной группы и радикала). Приведём значения энергии важнейших видов химической связи аминов (табл. 16).

Задание. Проанализируйте данные таблицы 16. Какие выводы можно сделать на их основе?

Энергия важнейших видов химической связи аминов

Химические свойства аминов во многом определяются их функциональной группой -NH₂. Следовательно, амины сходны с аммиаком. Амины также являются производными углеводородов, следовательно, проявляют и сходные с ними свойства.

Проблема. Исходя из особенностей строения функциональной группы, предположите, какие химические свойства способны проявлять амины.

Химические свойства аминов можно разделить на следующие группы.

1. Аминам, как и большинству органических соединений, свойственна реакция горения. Амины горят на воздухе (аммиак горит в атмосфере кислорода):

2. Взаимодействие аминов с водой. Как и аммиак, амины обладают осно́вными свойствами. Растворимые амины — более сильные основания, чем аммиак.

Как органические основания амины изменяют окраску индикаторов (лакмуса, фенолфталеина), так как в растворах аминов имеются анионы ОН^-. Они образуются при взаимодействии аминов с водой. Например:

Образование новой N—Н связи осуществляется по донорно-акцепторному механизму, где атом азота — донор, предоставляющий свою неподелённую пару электронов в общее пользование, а протон (ион водорода) — акцептор, принимающий эту пару на свою свободную s-орбиталь.

3. Взаимодействие аминов с кислотами. Как и другие основания, практически все амины реагируют с кислотами. При взаимодействии метиламина с соляной кислотой образуется соль — хлоридметиламин (его образование подобно образованию NH₄Cl):

Подобным образом взаимодействуют амины и с другими кислотами (серной, уксусной, фосфорной и др.). В результате этой реакции образуются соли аминов.

Соли аминов являются ионными соединениями, поэтому имеют высокую температуру плавления, хорошо растворимы в воде.

Хорошая растворимость солей аминов в воде по сравнению с самими аминами, которые не все растворимы, учитывается в производстве лекарств: чаще используются соли, так как организм человека усваивает их легче, чем сами амины.

Задание. Вспомните качественную реакцию на соли аммония, запишите уравнение реакции.

Амины из их солей можно выделить (как и аммиак из солей аммония), действуя на эти соли щелочами при слабом нагревании. Например:

[CH₃NH₃]⁺Cl^- + Na⁺OH^- → CH₃NH₂↑ + Н₂O + Na⁺Cl^-

Эта реакция является качественной на соли аминов.

Амины широко распространены в природе. Их много в белковых пищевых продуктах. Например, триметиламин содержится в сельди. Он играет важную роль в биохимических процессах в организме человека.

Применение и получение аминов

Ароматические амины широко используются в химической промышленности. Они применяются в органическом синтезе как исходное сырьё для получения красителей, пестицидов и других продуктов.

Применяют амины и в фармацевтической промышленности для производства лекарственных средств, например аминазина, антигистаминных препаратов (снижающих секрецию соляной кислоты в желудке).

Наиболее распространённым сырьём служит анилин, из которого производят анилиновые красители, лекарственные вещества (например, сульфаниламидные препараты, применяющиеся при лечении инфекционных заболеваний — ангины, менингита, дизентерии и др., а также анестезин, новокаин), взрывчатые вещества, высокомолекулярные соединения и другие важнейшие для человека вещества.

Анилин сыграл огромную роль в создании анилинокрасочной промышленности.

Промышленное получение алифатических аминов. Некоторые первичные алифатические амины получают восстановлением нитроалканов, т. е. производных углеводородов, содержащих нитрогруппу —NO₂.

Метиламин и этиламин получают из смеси спирта и аммиака, пропуская её под давлением над поверхностью катализатора (Аl₂О₃ и др.):

Анилин. Важнейшим представителем простейших ароматических аминов является анилин, или фениламин C₆H₅—NH₂. Структурная формула анилина:

Анилин — простейший из ароматических аминов. В обычных условиях анилин — бесцветная маслянистая жидкость, с характерным запахом, малорастворимая в воде, t_кип =184 °С.

Анилин ядовит! Работать с ним и его раствором следует осторожно, после работы необходимо хорошо вымыть руки.

Окончание параграфа >>>