Жиры — триглицериды: состав, строение, свойства

Химические свойства жиров

Химические свойства жиров во многом определяются степенью насыщенности кислот, образующих глицериды.

1. Общее свойство всех сложных эфиров — гидролиз. Подобно сложным эфирам, жиры гидролизуются как в кислой, так и в щелочной среде.

Гидролиз жира в кислой среде:

Многочисленные процессы гидролиза жиров постоянно протекают в клетках организма человека под влиянием ферментов. Продукты гидролиза — глицерин и карбоновые кислоты — всасываются ворсинками кишечника. Из них образуются новые молекулы жиров, необходимых организму.

В щелочной среде происходит процесс омыления жиров.

Омыление жиров едкими щелочами — щелочной вид гидролиза: кроме глицерина получают натриевые соли соответствующих карбоновых кислот (мыла):

Омыление жиров проводят в различных условиях с применением катализаторов, которые содействуют эмульгированию жиров.

В промышленности гидролиз природных жиров проводят при нагревании (200 °С) и давлении (22,5 МПа) в специальных аппаратах — автоклавах. В результате гидролиза получают карбоновые кислоты, глицерин, мыла. Для приготовления мыла карбоновые кислоты нагревают с раствором соды. В результате образуются натриевые соли карбоновых кислот.

2. Реакции гидрирования. В реакции гидрирования вступают жидкие жиры, содержащие остатки непредельных кислот, т. е. остатки, содержащие одну или несколько двойных связей. Это — причина реакции присоединения.

Реакция гидрирования — это присоединение водорода по месту разрыва π-связей в присутствии катализатора. Для этого водород под давлением пропускают через нагретую смесь масла и измельчённого катализатора (Ni). В результате жидкий жир превращается в твёрдый, например:

Маргарин

На практике реакцию гидрирования не доводят до конца, а только частично уменьшают число двойных связей в молекулах. В процессе гидрирования жидких жиров (растительных масел) получают твёрдую массу, которая называется саломас. В пищевой промышленности (для производства маргаринов, арахисового масла и др.) полученную твёрдую массу эмульгируют со сливочным маслом или другими натуральными жирами и молоком, в которые добавляют пищевые ароматизаторы, сахар, соль, витамины и красители (рис. 59). Саломас используют также в производстве мыла.

Задание. Задание. Приведите примеры жиров растительного и животного происхождения, которые входят в рацион вашего питания.

3. Окисление (прогоркание) жиров. При хранении на свету жидкие и твёрдые жиры, содержащие остатки непредельных карбоновых кислот, окисляются за счёт двойных связей. Последние при дальнейшем окислении превращаются в кислоты с короткими цепями (типа масляной), обладающие неприятным запахом, обусловливающие эффект прогоркания. Особенно легко окисляются (прогоркают) масла (льняное, ореховое, конопляное, маковое и др.), богатые кислотами, содержащими две и три кратные связи. Такие масла называются высыхающими, при окислении на воздухе они образуют прочную плёнку. Это используется в применении масляных красок для отделочных работ и в живописи, лежит в основе производства олифы.

Жиры играют огромную роль в жизни человека:

а) как составные части структур клеток организма, выполняющие энергетическую и строительную биологические функции;

б) как важнейшие питательные вещества и обязательный компонент пищи;

в) как сырьё для производства мыла, высыхающих масел, лака, красок, олифы, а также пищевых продуктов.

Основные понятия

Жиры • Этерификация • Гидролиз • Гидрирование • Омыление • Маргарин • Биологические функции жиров

Вопросы и задания

1. Приведите примеры реакций, характерных для жиров.

2. Почему в составе пищи человека непременно должны содержаться жиры?

3. Составьте уравнение реакции получения тристеарина. Как вы объясните неспособность тристеарина растворяться в воде?

4. Среди продуктов перегонки нефти немалое значение имеют различные смазочные масла. Сравните их по химической природе, строению и свойствам с растительными маслами (подсолнечным, льняным и др.).

5. Как с позиций состава триглицеридов объяснить то, что растительные масла при обычных условиях преимущественно жидкие, а животные — твёрдые?

6. Как известно, верблюды способны оставаться без воды до полутора месяцев. Каким образом они полностью сохраняют выносливость? Потребности в воде и энергии удовлетворяются за счёт сжигания жира, содержащегося в горбах (масса жира достигает 120 кг). Рассчитайте, сколько воды образуется в организме животного, если условиться, что весь жир состоит из триглицерида стеариновой кислоты и процесс окисления идёт полностью.

7. Пользуясь дополнительной литературой и другими источниками информации, соберите материал для составления web-страницы по теме «Жиры». Подготовьте конспект, соответствующее сообщение и мультимедийную презентацию.

<<< К началу параграфа