§ 29. Жиры — триглицериды: состав, строение, свойства

Липиды — обширная группа органических соединений различной природы, объединяющая жиры, масла, воски, фосфолипиды, гликолипиды, стероиды и др. Вещества этой группы соединений не обладают общими структурными особенностями. Их объединяют сходство физических свойств и огромная роль в процессах, протекающих в живой природе. В одном курсе невозможно узнать о всём многообразии липидов. Поэтому мы ограничимся рассмотрением липидов на примере жиров (глицеридов) — сложных эфиров жирных карбоновых кислот.

Для их изучения важно вспомнить особенности строения трёхатомного спирта глицерина и карбоновых кислот.

Жиры

Что вы помните о жирах из курса химии 9 класса? Какие вещества в быту называют жирами? Приведите примеры.

Жиры — это сложные эфиры глицерина и высших (жирных) насыщенных (предельных) и ненасыщенных (непредельных) карбоновых кислот. Они состоят главным образом из триглицеридов — сложных эфиров, образованных трёхатомным спиртом глицерином и тремя остатками карбоновых кислот. Реакцию получения сложного эфира триглицерида можно выразить следующим уравнением:

Строение жиров впервые было установлено французским химиком М.-Э. Шеврелем в 1813 г. Нагревая жир с водой в присутствии щёлочи, он получил глицерин и смесь различных карбоновых кислот. Чаще всего эго предельные кислоты: пальмитиновая С₁₅Н₃₁СООН и стеариновая С₁₇Н₃₅СООН, а также непредельные: олеиновая С₁₇Н₃₃СООН, линолевая С₁₇Н₃₁СООН и линоленовая С₁₇Н₂₉СООН. Встречаются также жиры, содержащие остатки низших кислот, например масляной кислоты С₃Н₇СООН и др. На рисунке 57 представлена модель молекулы тристеарина.

Модель и формула молекулы тристеарина Общая классификация жиров представлена в таблице 17.

Общая классификация жиров

Физические свойства жиров

Растительное масло

Обычно жиры имеют плотность меньше, чем вода, нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях — бензоле, бензине, керосине и т. п. Температура плавления жиров зависит от состава остатков кислот. С повышением количества остатков непредельных кислот температура плавления жиров понижается.

Различия в свойствах жиров объясняются их разным составом. Жиры, в состав которых входят остатки предельных жирных кислот, при обычной температуре — твёрдые (например, свиной жир). Если в состав жиров входят преимущественно остатки непредельных кислот — такие жиры жидкие (рис. 58).

Большинство жиров и масел представляют собой сложные смеси триглицеридов. Поэтому они плавятся не при определённой температуре, а постепенно размягчаются. Какао-масло (важнейшая составляющая шоколада) почти однородно по составу. Каждая молекула образующего его триглицерида содержит один остаток олеиновой кислоты и два — стеариновой или пальмитиновой. Такая однородность определяет наличие у него определённой температуры плавления 34 °С.

Окончание параграфа >>>