Главная >> Химия 10 класс. Базовый уровень. Кузнецова

Глава 11. Аминокислоты. Пептиды. Белки. Нуклеиновые кислоты

§ 34. Аминокислоты

Аминокислотами называются вещества, в молекулах которых содержатся одновременно аминогруппа —NH₂, имеющая основный характер, и карбоксильная группа —СООН, у которой характер кислотный. Аминокислоты относят к бифункциональным соединениям — полиаминам, имеющим двойственную природу. Уникальным свойством аминокислот является их способность к взаимодействию друг с другом с образованием сложных соединений — пептидов и белков.

Аминокислоты широко распространены в природе. Общее число известных аминокислот — около 300. Однако многие из них весьма редки. Остатки аминокислот входят в состав белков, играющих исключительную роль в существовании всего живого на Земле.

Как следует понимать термин «гетерофункциональные соединения»? Как называются соединения, имеющие в своём составе две различные функциональные группы? Какими свойствами они обладают?

Строение, номенклатура аминокислот

Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в углеводородном радикале замещён на NН₂-группу. Аминогруппа может присоединяться к разным атомам углерода.

Общая формула аминокислот

К α-аминокислотам относятся лишь те, у которых обе функциональные группы присоединены к одному и тому же атому углерода:

В общем виде строение α-аминокислот можно представить с помощью следующей простой схемы.

По характеру углеводородного радикала аминокислоты могут быть предельными, непредельными и ароматическими. В таблице 18 приведены формулы и названия предельных аминокислот.

По международной номенклату ре названия аминокислот составляются из названия соответствующей карбоновой кислоты и приставки амино- с указанием положения аминогруппы:

Наибольшее значение и широкое распространение в природе имеют 20 α-аминокислот из трёхсот изученных. Помимо систематических названий они имеют и тривиальные названия — глицин, аланин и т. д. (табл. 19).

Изомерия. Наряду с изомерией углеродного скелета для аминокислот характерна изомерия, обусловленная различным взаимным расположением амино- и карбоксильных групп. Для обозначения таких изомеров используются буквы греческого алфавита. Причём первой буквой обозначается атом углерода, следующий за карбоксильной группой:

С увеличением числа атомов углерода в молекуле аминокислоты возрастает число изомеров с различным положением аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.

Оптическая изомерия.

α-Аминокислоты (кроме аминоуксусной) могут существовать в двух формах, которые отличаются друг от друга взаимным расположением заместителей как левая и правая перчатки, как любой предмет от своего зеркального отражения (рис. 67).

Оптические изомеры отличаются и по некоторым свойствам. Так, они обладают способностью вращать луч поляризованного света в разных плоскостях.

Физические свойства аминокислот

Аминокислоты, как правило, растворимы в воде, бесцветные кристаллические вещества. Многие из них имеют сладкий вкус.

Задание. Как, исходя из особенностей строения аминокислот, объяснить их растворимость в воде?

Окончание параграфа >>>