Методы исследования органических соединений (окончание)

2. Качественный и количественный анализы органических соединений

Исследование выделенного в чистом виде органического соединения обычно начинается с выявления того, из каких элементов оно состоит (с элементным качественным анализом веществ и установлением их молекулярной формулы вы уже познакомились при изучении главы 1).

Элементный количественный анализ органических веществ проводится путём их сжигания в приборах, позволяющих количественно уловить продукты сгорания. Обычно в простых случаях (когда органическое вещество содержит атомы углерода, водорода, кислорода и азота) улавливают и взвешивают образовавшиеся при его сгорании диоксид углерода и воду (азот выделяется в виде N₂). Если в составе соединения имеются ещё и другие элементы, то для их обнаружения к прибору подключают дополнительные поглотительные трубки для улавливания продуктов их сжигания. В научных и промышленных условиях используются разные, более сложные установки, улавливающие и автоматически анализирующие и измеряющие образуемые продукты сгорания органических веществ. Чтобы уменьшить расход веществ и ускорить работу установок, используют микроанализ (микроопределение), т. е. работают с такими аппаратами и при таких условиях, которые позволяют использовать для анализа 3-5 мг вещества.

3. Химические методы исследования строения органических веществ и их структурных формул

Несмотря на преимущественное значение в выполнении этой задачи физико-химических методов, задачу установления структурной формулы можно решить и химическими методами. Примером может служить установление строения и структурной формулы этилового спирта с помощью количественного опыта, с которым вы подробнее познакомитесь в дальнейшем. Их установление может быть осуществлено и посредством изучения свойств вещества. Например, вещество, имеющее формулу С₃Н₆О₂, представляет собой жидкость с резким запахом, с температурой кипения 118,1 °С и плавления 16,8 С, хорошо растворимую в воде, водный раствор окрашивает лакмусовую бумажку в красный цвет, т. е. имеет кислую реакцию. По этому признаку можно предположить, что это может быть карбоновая кислота. Предположение о наличии в составе соединения карбоксильной группы —СООН можно подтвердить исследованием химических свойств соединения.

4. Физические методы исследования структуры и свойств органических соединений

Среди них выделяют спектральные и дифракционные физические методы.

Спектральные методы связаны с воздействием на вещество электромагнитного излучения. Важнейшими из них являются: а) электронная, или ультрафиолетовая, спектроскопия (УФ); б) колебательная, или инфракрасная, спектроскопия (ИК); в) спектроскопия ядерно-магнитного резонанса (ЯМР). Эти методы основаны на излучении спектров поглощения. Общий принцип сводится к тому, что любое электромагнитное излучение, в том числе и свет, проходит через вещество, которое может его поглощать.

Электронная (или УФ) спектроскопия применяется для идентификации и установления структуры соединений, анализа их смесей и закономерностей протекания реакций в видимой области, что связано с поглощением света органическими соединениями в ближайшей ультрафиолетовой (200-380 нм) и видимой (380-800 нм) областях спектра. Физическая сущность её состоит в том, что энергия света частично превращается во внутреннюю энергию вещества — энергию его молекул, атомов, электронов, ядер. Этим поглощением управляют квантовые законы. Поглощение энергии в этой области связано с возбуждением валентных электронов. Поэтому УФ-спектры особенно хорошо отражают строение веществ с подвижными электронами, например ароматических соединений.

Инфракрасная (или ИК) спектроскопия осуществляется в области длинноволнового излучения. Кванты длинноволнового излучения (инфракрасные лучи) несут относительно небольшую энергию, которая может лишь возбудить колебание атомов в молекулах, зависящее от их собственной природы и от характера связи в молекуле. Поэтому данный метод даёт особенно ценную информацию о строении молекул органических соединений.

Метод ЯМР (или ядерно-магнитного резонанса) — наиболее мощный из применяемых в настоящее время методов исследования органических соединений. ЯМР основан на способности ядер некоторых атомов поглощать магнитное излучение, когда они находятся во внешнем магнитном поле. Он даёт информацию не только о химическом и пространственном строении веществ, но позволяет экспериментально оценить электроотрицательность отдельных групп атомов, направление и силу индукционных и закономерных электронных сдвигов. Он связан с измерением поглощения электромагнитных излучений очень высоких частот, т. е. с областью радиоволн. С помощью метода ЯМР получают точную характеристику атомов углерода, имеющихся в исследуемом соединении. Для использования этого метода служат установки — спектрометры ЯМР.

Дифракционные методы включают в себя рентгенографию и электронографию.

Рентгенография основана на явлении дифракции рентгеновских лучей, которые имеют длины волн, соизмеримые с межъядерными расстояниями в исследуемом соединении. Рентгенография, или рентгеноструктурный анализ, используется для исследования пространственного расположения атомов в соединениях, находящихся в кристаллическом состоянии, т. е. для изучения кристаллических решёток. При облучении кристаллов рентгеновскими лучами происходит рассеивание (отражение) лучей электронами атомов.

Творческие задания

1. Составьте схему классификации методов исследования органических соединений и дайте её обоснование.

2. Составьте таблицу, характеризующую цели, суть, области и примеры применения разных методов исследования органических соединений.

3. Используя химическую энциклопедию, Интернет и другие источники, найдите более полную информацию о заинтересовавших вас методах исследования веществ.

<<< К началу параграфа