|
|
|
|
|
Глава 3. Углеводороды
§ 13. Алкадиены (окончание)Впервые бутадиеновый каучук стереорегулярного строения удалось получить в 1957 г. группе советских учёных под руководством академика Б. А. Долгоплоска и члена-корреспондента Академии наук А. А. Короткова. По износоустойчивости и эластичности этот полимер не только не уступал натуральному каучуку, но и превосходил его. Стереорегулярному каучуку, получаемому из бутадиена-1,3, дали особое название — дивиниловый каучук. Вскоре был получен и полиизопрен — синтетический каучук изопреновый (СКИ) стереорегулярного строения, аналог природного каучука. Общим недостатком углеводородных каучуков является их низкая термическая устойчивость, набухание и разрушение в нефтепродуктах (бензин, масла). Этих недостатков лишён хлоропреновый каучук, получаемый полимеризацией 2-хлорбутадиена-1,3 (хлоропрена):
Хлоропреновый каучук используется для изготовления бензо- и маслостойкой резины, трубопроводов для перекачки нефтепродуктов. Некоторые синтетические каучуки представляют собой сополимеры. В качестве примера приведём бутадиенстиролъный каучук, получаемый сополимеризацией бутадиена-1,3 с винилбензолом, называемым стиролом:
Благодаря уникальной газонепроницаемости бутадиенстирольный каучук используют для изготовления автомобильных камер, а также транспортёрных лент. Синтетические каучуки являются одним из основных продуктов химической промышленности. Из них изготавливают около 50 тыс. различных изделий. Мировое производство каучуков приближается к 10 млн т/год. Натуральный каучук имеет большой недостаток: он сохраняет свои полезные свойства только в узком интервале температур. На морозе он становится хрупким, а при нагревании — мягким и липким. Решить проблему удалось в 1839 г. Американский изобретатель Ч. Гудьир нагрел каучук с порошком серы и получил новый материал, по эластичности не уступавший каучуку, но механически и термически значительно более устойчивый. Спустя 4 года англичанин Т. Генкок назвал этот процесс вулканизацией, а новый материал — резиной (от лат. resina — смола). Каким же образом Гудьиру удалось превратить каучук в резину? Какова химическая сущность процесса вулканизации? При нагревании каучука с серой отдельные полимерные цепи сшиваются между собой за счёт образования дисульфидных мостиков.
Продукт частичной вулканизации каучука и называется резиной. Такой полимер имеет разветвлённую пространственную структуру и обладает значительно большей прочностью. Резина имеет самые разнообразные области применения в технике, в быту, в промышленности (рис. 26).
При увеличении количества серы продукт вулканизации приобретает сетчатую структуру, полностью теряя эластичность. Получившееся вещество называется эбонитом. Эбонит является хорошим диэлектриком, из него изготавливают детали электрической арматуры.
1. Какие виды алкадиенов вы знаете? Приведите примеры. 2. Напишите формулы изомеров углеводорода С6Н10, относящиеся к классу алкадиенов. 3. Какие виды изомерии характерны для алкадиенов с сопряжёнными двойными связями? Приведите примеры. 4. При взаимодействии бутадиена-1,3 с бромом возможно образование разных соединений. Что это за соединения? Напишите уравнения соответствующих реакций. 5. Напишите уравнения реакций, соответствующих схеме:
Назовите соединения А, Б, В, Г. 6. При полном сжигании 0,1 моль ациклического углеводорода образуется 5,4 г воды и 8,96 л (н. у.) углекислого газа. При взаимодействии этого углеводорода с эквимолярным количеством брома при 40 °С образуется преимущественно дибромалкен симметричного строения с атомами брома на концах цепи. Определите строение исходного углеводорода.
7. В соке тропических деревьев встречается полимер, элементарным звеном которого является транс-изоиреновый фрагмент. Он называется гуттаперчей. Напишите уравнение реакции полимеризации изопрена с образованием гуттаперчи. 8. Автомобильная покрышка массой 20 кг состоит из каучука (42%), технического углерода (24%), серы (8%), ткани (5,5%), металлокорда (9%), проволоки (4%), других компонентов (7,5%). Рассчитайте массы каучука, серы, технического углерода, металла, которые можно выделить из 1000 старых покрышек. Какой объём сернистого газа выделится при сгорании одной покрышки? 9. Выполните учебно-исследовательский проект по теме «Вторая жизнь брошенной покрышки». Воспользуйтесь материалами, опубликованными на сайте гильдии экологов : http: //ecoguild 1. narod. ru/docs/shinybplan. htm 10. Подготовьте сообщение по теме «Чарльз Гудьир. Удачливый неудачник». Воспользуйтесь информацией с сайтов http://www.iter.org.ua/info/goodyear.html и http://ru.wikipedia.org/wiki/Гудьир, Чарльз.
|
|
|