Главная >> Химия 10 класс. Габриелян. Углубленный уровень

Глава 3. Углеводороды

§ 14. Циклоалканы (окончание)

Химические свойства циклоалканов

Реакции присоединения

Неустойчивостью малых циклов объясняется склонностью циклопропана и циклобутана к реакциям присоединения, которые сопровождаются раскрытием цикла.

Гидрирование (при повышенной температуре):

Галогенирование (бромирование):

Гидрогалогенирование:

Реакции замещения

Для циклоалканов, молекулы которых содержат пять и более атомов углерода, характерны реакции замещения, которые протекают в тех же условиях, что и для алканов (по свободнорадикальному механизму).

Галогенирование (бромирование):

Нитрование:

Реакция дегидрирования

Характерной для циклогексана и его гомологов является способность к каталитическому дегидрированию с образованием ароматического цикла бензола (ароматизация):

Процессом ароматизации сопровождается риформинг нефтепродуктов, приводящий к получению бензина с высоким октановым числом (см. § 16).

Применение циклоалканов

Наибольшее практическое значение имеют циклопентан и циклогексан. Например, циклогексан является ценным химическим сырьём для получения циклического спирта (циклогексанола), циклического кетона (циклогексанона), двухосновной карбоновой кислоты (адипиновая, или гександикарбоновая, кислота). Из циклогексанона синтезируют капролактам — мономер для получения одного из самых известных полимеров — капрона. Циклогексан используется также в качестве растворителя. Циклопропан применяли в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего средства.

1. Напишите уравнения реакций бромирования:
а) циклопропана; б) циклогексана.

2. Напишите структурные формулы цис- и транс-изомеров:

а) 1-метил-3-этилциклогексана;
б) 1,2-диметилциклобутана.

3. Напишите структурные формулы углеводородов разных классов, отвечающих формуле С₇Н₁₄, и дайте их названия.

4. Определите строение углеводорода, если известно, что он в два раза тяжелее азота, не обесцвечивает водный раствор перманганата калия, а при взаимодействии с водородом в присутствии платины образует смесь двух веществ.
Ответ: метилциклопропан.

5. Укажите формулу 1,3-диметилциклогексана.

6. Какой объём раствора гидроксида калия с массовой долей КОН 11% (плотность 1,1 г/см³) потребуется для нейтрализации бромоводорода, образующегося при монобромировании 8,4 г циклогексана?

7. Какой объём водорода (н. у.) выделится при каталитическом дегидрировании 24,5 г метилциклогексана до соответствующего ароматического углеводорода, если реакция протекает с выходом 75% ?

8. Какая масса бромной воды с массовой долей Вr₂ 1,6% потребуется для взаимодействия со смесью 5,6 л этена и 1,12 л циклопропана (н. у.)?

<<< К началу