Главная >> Химия 10 класс. Габриелян. Углубленный уровень

Глава 7. Биологически активные соединения

Гормоны

Андрогены — мужские половые гормоны, или С₁₉-стероиды, в основе молекулы которых лежит скелет молекулы углеводорода сложного строения — андростана:

Наиболее важными андрогенами являются тестостерон, дигидротестостерон и андростандиол.

Химическое название тестостерона — 17-гидрокси-4-андростен-3-он, дигидротестостерона — 17-гидроксиандростан-3-он.

Очевидно, что тестостерон — ненасыщенный кетоспирт, дигидротестостерон и андростандиол можно рассматривать как продукты его гидрирования, а принадлежность андростандиола к многоатомным спиртам и его насыщенный характер отражаются в названии.

Прогестерон и его производные, как и эстрогены, являются женскими половыми гормонами и относятся к С₂₁-стероидам.

Из анализа строения молекулы прогестерона понятно, что он является кетоном и содержит в молекуле две карбонильные группы.

Помимо половых гормонов, к стероидам относятся и гормоны коры надпочечников, такие, например, как кортизол, кортикостерон и альдостерон.

Сравнив структурные формулы всех этих гормонов, нетрудно заметить, что они имеют много общего, в первую очередь «стероидное ядро» молекулы — четыре сочленённых карбоцикла: три шестиатомных и один пятиатомный.

Производные аминокислот. Теперь, имея представление о стероидах, познакомимся с гормонами — производными аминокислот. К ним относятся, например, тироксин, адреналин и норадреналин.

Молекулы этих гормонов содержат аминогруппу или её производные, а молекула тироксина также содержит и карбоксильную группу, т. е. является α-аминокислотой и проявляет все характерные для аминокислот свойства.

Пептидные гормоны. Более сложное строение имеют пептидные гормоны, например вазопрессин (условные обозначения аминокислот приведены в табл. 8).

Вазопрессин — пептидный гормон гипофиза, имеющий относительную молекулярную массу М_r = 1084 и содержащий в молекуле девять аминокислотных остатков. Ещё большую относительную молекулярную массу (около 3485) имеет пептидный гормон поджелудочной железы глюкагон. Это и понятно, ведь его молекула содержит 29 аминокислотных звеньев. Обозначив остаток аминокислоты символом Am, формулу глюкагона можно записать так: H₂N—(Am)₂₉—СООН.

Очевидно, что молекула глюкагона содержит 28 пептидных групп

Заметим, что структуры глюкагона у всех позвоночных близки или идентичны. Это позволяет получать медицинские препараты глюкагона из поджелудочных желёз животных. А расшифровка структуры глюкагона человека позволила наладить его синтез в лабораторных условиях.

Белковые гормоны. Эти гормоны содержат в молекулах ещё большее количество аминокислотных звеньев, объединённых в одну или несколько полипептидных цепей. Так, молекула инсулина содержит в двух полипептидных цепях 51 аминокислотный остаток, а сами цепи соединены двумя дисульфидными мостиками. Относительная молекулярная масса инсулина человека составляет 5807. Установление химической структуры этого белка позволило осуществить полный его синтез в лабораторных условиях, разработать способы трансформации инсулина животных в инсулин человека и осуществить получение этого важного гормона методами генной инженерии.

Другой белковый гормон — соматотропин (гормон роста) имеет относительную молекулярную массу около 21 500, полипептидная цепь его молекулы содержит 191 аминокислотный остаток и два дисульфидных мостика. В настоящее время уже установлена первичная структура соматотропина человека, овцы, быка.

Необходимо отметить, что молекулы инсулина крупных млекопитающих отличаются аминокислотными остатками всего в четырёх положениях из 51, в то время как строение соматотропина в ходе эволюции животных и человека претерпевало значительные изменения и этот гормон приобрёл видовую специфичность.

Теперь, зная состав и химическое строение важнейших гормонов, рассмотрим их специфическое влияние на различные физиологические процессы. При этом логично будет сгруппировать гормоны по эндокринным железам, их производящим.

Гормоны поджелудочной железы. Инсулин — уже знакомый вам гормон полипептидной природы (первый гормон, который удалось синтезировать химическим путём).

Инсулин резко увеличивает проницаемость стенок мышечных и жировых клеток для глюкозы и не влияет на проницаемость стенок нервных клеток — нейронов. Все процессы усвоения глюкозы происходят внутри клеток, а инсулин способствует транспорту глюкозы в них, следовательно, он обеспечивает усвоение глюкозы организмом, синтез гликогена и накопление его в мышечных волокнах.

При недостаточном образовании инсулина в организме развивается одно из тяжелейших эндокринных заболеваний — сахарный диабет, при котором печень и мышцы резко снижают способность усваивать углеводы, в первую очередь глюкозу.

Недостаток углеводов в клетках вызывает острый клеточный голод, сопровождается избыточным количеством глюкозы в крови (гипергликемия) и её выделением с мочой. Клетки гибнут от энергетического голода, а ценнейший источник энергии — глюкоза безвозвратно теряется организмом.

Сахарный диабет может приводить к нарушению зрения (в результате поражения сосудов сетчатки) и функции почек, развитию атеросклероза — поражению артерий и нарушению кровообращения. Увеличивая поступление глюкозы в клетки жировой ткани, инсулин способствует образованию жира в организме.

Этот гормон увеличивает проницаемость клеточных стенок и для аминокислот, а значит, стимулирует синтез белка в клетке.

Другим гормоном поджелудочной железы является глюкагон, который стимулирует расщепление (гидролиз) гликогена в клетках до глюкозы и таким образом повышает её содержание в крови. Кроме того, он стимулирует и расщепление жиров в клетках жировой ткани. Очевидно, что по своему действию глюкагон — антагонист инсулина (вещество с противоположным действием).

<<< К началу      Окончание >>>