§ 6. Основы номенклатуры органических соединений

На заре развития органической химии известных органических веществ было немного, и учёные той поры могли позволить себе придумать для каждого из них собственное название, да ещё и не одно. Часто название не укладывалось в одно слово. Например, этилен называли двууглеродистым водородом, маслородным газом или этерином. Такие названия чаще всего отражали происхождение вещества или наиболее яркое его свойство: уксусная кислота, горькоминдальное масло (бензальдегид), глицерин (от греч. glykys — сладкий), формальдегид (от лат. formica муравей). Такие названия, именуемые тривиальными, до сих пор широко распространены в химии для обозначения веществ простого строения. Химики редко называют ацетилен этином, а муравьиную кислоту метановой, как этого требуют международные правила.

С накоплением экспериментального материала стало выясняться, что многие вещества обладают похожими свойствами, т. е. принадлежат к одному классу соединений. На все вещества данного класса стали распространять название соединения, открытого первым. Так появились классы парафинов, олефинов, алкоголей, гликолей. Чтобы подчеркнуть родственные связи таких веществ, на вооружение была принята рациональная номенклатура. Вещество рассматривалось как производное первого представителя данного класса соединений:

метилэтилацетилен

Рациональная номенклатура также удобна для обозначения веществ простого строения и довольно часто используется химиками.

Число известных органических соединений росло в геометрической прогрессии. Химикам разных стран стало трудно общаться, поскольку одни те же вещества имели различные названия, а под одним названием подразумевали несколько веществ. Возникли большие сложности с названиями сложных молекул. Поэтому химики стран, входящих в Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union on Pure and Applied Chemistry, IUPAC), создали специальный комитет, который выработал основы единой для всех органических веществ номенклатуры. Эту номенклатуру называют систематической, международной или номенклатурой ИЮПАК (в латинской транскрипции IUPAC).

Номенклатура ИЮПАК достаточно проста и лаконична. Чтобы уметь назвать любое соединение, нужно знать совсем немного: названия первых представителей класса алканов, нескольких простейших алкильных заместителей и суффиксы, определяющие принадлежность вещества к тому или иному классу. Названия частиц, полученных удалением одного атома водорода из молекулы алкана (алкильных заместителей), приведены в таблице 3.

Название органического вещества строится в соответствии с несколькими правилами.

1. Основу названия составляет наименование предельного углеводорода (см. табл. 3) с тем же числом углеродных атомов, что и в самой длинной цепи молекулы называемого вещества.

Названия алканов и алкильных заместителей

Продолжение >>>