§ 18. Ароматические углеводороды (арены). Бензол (окончание)

2. Реакции замещения

Реакция замещения у аренов протекают в иных условиях и по другому механизму, чем у предельных углеводородов. Наличие π-электронного облака в бензольном кольце, а также его пространственная доступность создают предпосылки для протекания реакций электрофильного замещения. Важнейшими из таких реакций являются: галогенирование и нитрование.

а) Галогенирование

Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду, но при нагревании в присутствии железных стружек вступает в реакцию, при этом образуется тяжелая жидкость бромбензол — С₆Н₅Вr.

б) Нитрование

При действии на бензол нитрующей смеси (концентрированные серная и азотная кислоты) и при нагревании происходит реакция замещения, нитрогруппа — NO₂ замещает атом водорода в молекуле бензола:

3. Реакции присоединения

Проблема. Бензол с большим трудом вступает в реакции присоединения. Почему это происходит?

а) Галогенирование

Реакция присоединения хлора к бензолу идет при УФ-облучении и температуре кипения бензола. При этом образуется гексахлорциклогексан:

Гексахлорциклогексан — ядохимикат, который до недавнего времени использовался для защиты растений от насекомых.

6) Гидрирование

Вы уже знакомы с этой реакцией. Она идет в присутствии катализаторов (Pt, Ni) и при нагревании:

Таким образом, из-за особенностей электронного строения — образования единой сопряженной системы всех π-связей — молекула бензола отличается большой устойчивостью. Поэтому по сравнению с предельными углеводородами реакции присоединения у бензола затруднены, а реакции замещения идут легко.

Основные понятия

Ароматические углеводороды (арены). Бензол. Ароматическая связь. Бензольное кольцо. Бензольное ядро. Единое π-электронное облако. Реакции замещения и присоединения

Вопросы и задания

1. Какие углеводороды называются ароматическими? Приведите примеры.

2. Правильная современная формула бензола:

3. Углеводород, в котором все атомы углерода находятся в sp²-гибридизации:

а) пропен; б) ацетилен; в) бензол; г) этан.

4. Единое π-электронное облако имеют углеводороды:

а) ацетиленовые; б) ароматические; в) диеновые; г) этиленовые.

5. Наибольшим образованием копоти сопровождается горение:

а) гексана; б) гексена; в) бензола; г) циклогексана.

6. Запишите схемы химических реакций, с помощью которых можно осуществить следующий ряд превращений, и укажите условия протекания реакций:

7. При сгорании 3,9 г органического вещества образовалось 13,2 г оксида углерода (IV) и 2,7 г воды. Относительная плотность этого вещества по водороду равна 39. Выведите молекулярную формулу этого вещества.

<<< К началу