§ 21. Галогенопроизводные предельных углеводородов (галогеналканы) (окончание)

2. Реакция отщепления (реакция дегидрогалогенирования)

При действии спиртовых растворов на галогеналканы происходит отщепление молекул галогеноводородов с образованием непредельных органических соединений. Например:

Применение галогеналканов

Галогеналканы широко используются в хозяйстве страны. Например, хлорметан СН₃Сl используется в качестве хладоагента в холодильных установках. Хлорэтан С₂Н₅Сl — лекгоиспаряющаяся жидкость, применяется в медицине для местной анестезии.

Трихлорметан (хлороформ) СНСl₃ — бесцветная тяжелая жидкость со сладковатым запахом. Негорюч, почти не растворяется в воде, хорошо растворяет жиры, смолы, каучуки. Хлороформ обладает сильным наркотическим действием. В настоящее время его использование для наркоза ограничено из-за сравнительно высокой токсичности.

Трииодметан (йодоформ) СНI₃ — твердое вещество желтоватого цвета с резким характерным запахом. Применяется наружно как антисептическое средство в виде мазей и присыпок.

Тетрахлорметан ССl₄ — тяжелая бесцветная жидкость с характерным запахом. Плохо растворим в спирте, эфире, практически нерастворим в воде. Негорюч, при соприкосновении с огнем испаряется. Тяжелые пары тетрахлорметана ограничивают доступ кислорода. На этом основано его использование в огнетушителях.

Дифтордихлорметан CF₂Cl₂, трихлорфторметан CCl₃F — фреоны. Это особая группа веществ, устойчива к действию окислителей и агрессивных сред. Мы подробно рассказывали о фреонах в § 12.

Основные понятия

Первичные, вторичные, третичные галогенопроизводные углеводородов. Полярность и поляризуемость связи. Индуктивный эффект. Нуклеофил. Электрофильный центр. СН-кислотный центр. Реакция нуклеофильного замещения. Реакция отщепления

Вопросы и задания

1. Напишите структурные формулы всех изомеров органического соединения состава С₄Н₉Сl и дайте им названия по международной номенклатуре.

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2-фтор-1-хлорпропан, б) 2,2-дибромпропан, в) 2-метил-2-бромбутан.

3. Почему галогеноалканы химически активнее соответствующих предельных углеводородов. На любом примере мотивируйте свой ответ.

4. Напишите уравнения химических реакций взаимодействия бромэтана с: а)метиловым спиртом, б) аммиаком, в) водой.

5. Напишите уравнения реакций получения 1,2-дихлорэтана известными вам способами.

6. Выведите молекулярную формулу хлоропроизводного алкана, если его массовые доли составляют: углерода — 45,85%, водорода — 8,92%, хлора — 45,22%.

7. Осуществите следующий ряд превращений:

С₂Н₆ → С₂Н₅Вr → С₂Н₄ → (—СН₂—СН₂—)_n

<<< К началу