§ 21. Галогенопроизводные предельных углеводородов (галогеналканы)

Вы уже познакомились с наиболее простыми органическими соединениями — углеводородами, состоящими из атомов двух элементов: углерода и водорода.

Другие органические соединения имеют более сложный состав. В молекуле органического вещества могут оказаться атомы практически любого элемента периодической системы. Чаще всего они входят в состав разных функциональных групп:

В природе все устроено экономично и совершенно. Она обходится очень небольшим числом функциональных групп, наличие которых обеспечивает существование всего ее многообразия. Один из главных механизмов достижения этого многообразия — взаимопревращения органических соединений, принадлежащих к разным классам. В этой главе вы познакомитесь с галогенсодержащими, а именно с галогенопроизводными углеводородов (алканов и алкенов). В последующих главах учебника будут рассматриваться кислород- и азотсодержащие органические соединения. При изучении свойств углеводородов вы уже встречались с галогеноуглеводородами. Они являются одним из наиболее важных классов органических соединений. Большое число галогеноуглеводородов применяется в фармакологии и медицине как растворители, как обезболивающие, как дезинфицирующие вещества. Галогенопроизводные углеводородов — это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на атомы галогена.

Многие галогенопроизводные имеют значение как промежуточные продукты при синтезах других веществ.

Повторите электронное и пространственное строение предельных углеводородов § 5, 1 2, а также изомерию и номенклатуру предельных углеводородов.

Строение, номенклатура и изомерия галогеналканов

Если в молекуле предельного углеводорода заменить один или несколько атомов водорода на галогены, то мы получим галогеналканы:

Молекулы галогеналканов могут содержать атомы не только одного, но и разных галогенов:

Галогеналканы — полярные соединения благодаря наличию атомов галогенов. Их электронное и пространственное строение мы уже рассмотрели в § 12.

Изомерия галогеналканов определяется изомерией углеродного скелета и положением атома галогена. Поэтому число структурных изомеров у галогенопроизводных больше, чем у соответствующих им (с гем же числом углеродных атомов) углеводородов. В соответствии с номенклатурой IUРАС у галогеналканов нумеруются атомы углерода в наиболее длинной цепи, начиная с того конца, к которому ближе расположен галоген. Если имеются и другие заместители, то их перечисляют в алфавитном порядке.

Продолжение >>>