§ 25. Многоатомные спирты

Какие вы знаете спирты и в чем сходство их строения?
Что вы знаете о многоатомных спиртах? (См. учебник химии для 9 класса, §63.)
Напишите формулу этиленгликоля и дайте определение многоатомных спиртов. Встречались ли вы в быту с применением этиленгликоля и глицерина?

Строение и номенклатура многоатомных спиртов

К многоатомным спиртам относятся спирты, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильные группы.

Спирты, в молекулах которых содержатся две группы, называются диодами, или гликолями (греч. glykys — «сладкий»), три — триодами, если больше — полиолами. К природным многоатомным спиртам относятся: С₅Н₇(ОН)₅ — ксилит; С₆Н₈(ОН)_б — сорбит. Эти многоатомные спирты — заменители сахара.

Особенностью строения многоатомных спиртов является то, что гидроксильные группы связаны всегда с разными атомами углерода. Один атом углерода радикала не может удержать даже две гидроксильные группы, ибо такое соединение неустойчиво и быстро разлагается.

Важнейшие представители и физические свойства многоатомных спиртов

Важнейшими представителями многоатомных спиртов являются этиленгликоль и глицерин.

Этиленгликоль — сиропообразная, вязкая бесцветная жидкость, t_пл = 11,5 °С, t_кип = 197,6 °С. Этиленгликоль гигроскопичен, смешивается с водой и этиловым спиртом в любых отношениях. Он сильно понижает температуру замерзания воды, поскольку раствор этиленгликоля в воде имеет низкую температуру замерзания (60%-й раствор замерзает при температуре -49 °С). Поэтому этиленгликоль широко используется в системах охлаждения двигателей в качестве антифриза (от англ, to freeze — «замерзать») — вещества с низкой температурой замерзания, заменяющего воду в радиаторах автомобильных и авиационных моторов в зимнее время. Это позволяет избежать замерзания охлаждающей их жидкости зимой. Антифризы также замедляют ее испарение летом. Они знакомы каждому автомобилисту.

Этиленгликоль очень токсичен! Это сильный яд!

Он опасен тем, что вызывает длительное угрожающее жизни угнетение центральной нервной системы и поражение почек. Продуктами его превращения в организме являются щавелевая кислота и другие не менее ядовитые соединения. Он имеет спиртовой запах, в связи с чем может быть принят за этиловый спирт и стать причиной тяжелых отравлений. Этиленгликоль или другой антифриз ни в коем случае нельзя пробовать на вкус.

Глицерин

Глицерин — бесцветная, вязкая, сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Глицерин не имеет запаха, его t_пл = 18 °С, t_кип = 290 °С. Глицерин гигроскопичен, хорошо смешивается с водой и этанолом. Абсолютно чистый безводный глицерин затвердевает при +18 °С, но получить его в твердом виде чрезвычайно сложно. Глицерин широко распространен в живой природе. Он играет важную роль в процессах обмена в организмах животных, входит в состав большинства липидов — жиров и других веществ, содержащихся в животных и растительных тканях и выполняющих в живых организмах важнейшие функции. Благодаря своим свойствам глицерин является важным компонентом многих пищевых продуктов, кремов, косметических средств.

Тринитроглицерин нерастворим в воде, но хорошо растворяется в этиловом спирте.

Продолжение >>>