Фенолы

Химические свойства фенола

Наличие в молекуле фенола как гидроксильной группы, так и бензольного кольца в углеводородном радикале фениле обусловливает его химические свойства.

Проблема. Опираясь на знание строения фенола и взаимного влияния атомов и групп атомов в его молекуле, предскажите возможные реакции, в которые он вступает.

Наличие группы —ОН в молекуле делает некоторые его свойства схожими со свойствами спиртов.

1. Фенол реагирует с щелочными металлами.

Демонстрационный опыт. В расплавленный фенол опустим небольшой кусочек очищенного и осушенного натрия. Происходит химическая реакция с выделением водорода (поджигаем лучинкой) и образованием фенолята натрия (подобного алкоголятам):

2С₆Н₅—ОН + 2Na → 2C₆H₅—ONa + Н₂↑

2. В отличие от одноатомных спиртов фенол реагирует со щелочами.

Демонстрационные опыты по исследованию химических свойств фенола

Оборудование и реактивы: аппарат Киппа (заряженный на углекислый газ), фенол кристаллический, 3%-й раствор фенола, бромная вода (6 капель брома на 50 мл воды), 10%-й раствор NaOH, 1 %-й раствор FeCl₃ 5%-й раствор НСl, растворы лакмуса и фенолфталеина, 5 пробирок, спиртовка, микрошпатель.

Реакции с участием гидроксильной группы

1) В пробирку с помощью пипетки внесем 5 капель 10%-го раствора гидроксида натрия и 1 каплю фенолфталеина, раствор слабо окрасится в малиновый цвет. К раствору щелочи добавим по каплям (до исчезновения окраски) раствор фенола в воде. После добавления каждой капли фенола пробирку с содержимым нужно взбалтывать. Наблюдаем изменения внешнего вида раствора. Напишите уравнение реакции.
2) Полученный раствор фенолята натрия разделим на две части, отлив половину его в другую пробирку. В первую пробирку с фенолятом натрия добавим немного разбавленной соляной кислоты. Что вы наблюдаете? Через содержимое второй пробирки пропустим из аппарата Киппа углекислый газ. Что вы наблюдаете? Запишите уравнения произошедших реакций.
Реакции с участием бензольного кольца

1) В пробирку внесем 1 каплю раствора фенола и добавим по каплям бромную воду до появления белой взвеси, которая затем выпадает в осадок. Составьте уравнение реакции. Эта реакция служит для обнаружения (идентификации) фенола.
2) В пробирку внесем каплю раствора фенола и 5 капель воды. Добавим к содержимому пробирки 1-2 капли раствора хлорида железа (III). Наблюдаем изменение цвета раствора. Каков он? (Уравнение этой реакции писать не надо, в результате ее образуется сложное комплексное соединение.) Данная реакция фенола с раствором FeCl₃ является качественной реакцией на фенол.
Техника безопасности при проведении опытов с фенолом

При проведении всех опытов с фенолом будьте осторожны! Работы с фенолом возможны только в защитных очках или маске! Попадание фенола на кожу вызывает ожог!
После выполнения опытов содержимое всех пробирок в раковину не выливается, а сливается в специально приготовленную посуду. Пробирки нужно хорошо промыть водой. После окончания работы необходимо тщательно вымыть руки.
Экспериментально установили, что фенол — химически активное вещество. Как и спирты, он реагирует со щелочными металлами, например с натрием, в результате чего образуются водород и фенолят натрия (солеобразное соединение). Это реакция замещения: на металл замещается водород гидроксильной группы.
Но в отличие от одноатомных спиртов фенол взаимодействует и со щелочами, в частности, вы наблюдали реакцию с гидроксидом натрия.
Проблема. Чем объяснить эту характерную для кислот реакцию фенола со щелочами?

Экспериментально вы исследовали свойства фенолята натрия. Вы наблюдали, что он взаимодействует с соляной кислотой, образуя фенол и воду, а при реакции фенолята натрия с угольной кислотой (она образовалась при пропускании углекислого газа через водный раствор фенолята натрия) раствор мутнеет. Это свидетельствует об образовании фенола, плохо растворимого в холодной воде. Это также доказывает, что даже такая слабая кислота, как угольная, способна вытеснять фенол из фенолята, т. е. что фенол обладает еще более слабыми кислотными свойствами, чем угольная кислота.

3. Вы также наблюдали реакцию фенола с бромной водой. Признаком ее было образование белого осадка трибромфенола, его формула — Вr₃С₆Н₂—ОН, которая доказана экспериментально. Три атома водорода в бензольном кольце замещаются на атомы брома.

Бензол с бромной водой не реагирует, а с бромом взаимодействует лишь при наличии катализатора (железные опилки), причем бром замещает в бензольном ядре только один атом водорода.

Проблема. Почему реакция фенола с бромом протекает с большей легкостью, чем с бензолом, и при этом замещаются в бензольном ядре три атома водорода, а не один, как в случае с бензолом? Постарайтесь решить эту проблему самостоятельно!

<<< К началу Окончание >>>