§ 29. Применение и получение альдегидов (окончание)

Долгое время ацетальдегид получали в промышленности гидратацией ацетилена (реакцией Кучерова). Эта реакция синтеза была открыта в 1881 г. русским ученым М.Г. Кучеровым.

Реакция идет в несколько стадий. Сначала идет реакция гидратации ацетилена по месту одной π-связи в ацетилене. Эта реакция идет в присутствии солей ртути. В результате образуется непредельный виниловый спирт.

Непредельный виниловый спирт, у которого гидроксильная группа находится у атома углерода, связанного с другим атомом углерода двойной связью, неустойчив. Поэтому он легко изомеризируется в уксусный альдегид.

Получение ацетальдегида реакцией М.Г. Кучерова может быть осуществлено в лаборатории в специальной установке (рис. 42). Однако в школьной лаборатории этот опыт проделывать нельзя из-за крайней ядовитости катализатора — солей ртути.

Лабораторное получение уксусного альдегида

Промышленное получение ацетальдегида этим способом сейчас практически не осуществляется, потому что имеет существенный недостаток из-за использования ядовитых соединений ртути, вредных для здоровья работников, а также дорогостоящего карбида.

Поэтому в настоящее время разработан и внедрен способ получения ацетальдегида каталитическим окислением этилена. Окисление этилена осуществляется кислородом в присутствии катализаторов — хлоридов палладия и меди (PdCl₂ + CuCl₂).

Этот процесс можно представить упрощенной схемой:

Данный способ получения уксусного альдегида менее вреден для здоровья, а сырье (этилен) более доступно и дешево, чем ацетилен.

Основные понятия

Формалин. Хлораль. Фенолоформальдегидные и полиформальдегидные пластмассы. Окисление спиртов. Гидратация ацетилена (реакция Кучерова)

Вопросы и задания

1. Назовите основные области применения формальдегида и ацетальдегида.

2. В чем заключается общий способ получения альдегидов? Запишите схему этого процесса.

3. Какую массу составляет ацетальдегид, полученный из 44,8 м3 ацетилена (н. у.), если практический выход его от теоретически возможного составляет 80 %?

4. Формальдегид при определенных условиях (раствор в толуоле, катализатор) способен образовывать устойчивый полимер — полиформальдегид, применяемый для получения пластмасс с высокой механической прочностью. Запишите уравнение реакции полимеризации формальдегида, используя структурные формулы, и объясните суть и механизм этой реакции.

5. Составьте схему или таблицу применения альдегидов и их производных, используя дополнительные источники информации.

6. Бензойный альдегид (бензальдегид) — ароматическое соединение с формулой С₆Н₅СНО — входит в состав миндального масла. Напишите его структурную формулу. Каковы особенности строения этого альдегида? Где находятся наиболее реакционноспособные химические связи и какое влияние оказывают друг на друга радикал и функциональная группа?

<<< К началу