§ 30. Кетоны

Кетоны, как и альдегиды, относятся к карбонильным соединениям. Их молекулы содержат функциональную карбонильную группу атомов:

Чем кетоны отличаются от альдегидов, в чем их сходство? Дайте определение кетонов.
Какие кетоны вы знаете и используете в быту?
Раскройте особенности электронного строения карбонильной группы.
Какие реакции кетонов возможно определить по строению их функциональной группы?

Важнейшими представителями кетонов являются: ацетон (диметилкетон, или пропанон) метилэтилкетон (бутанон) диэтилкетон (пентанон-3)

Кетонами называются производные углеводородов, в молекулах которых карбонильная группа атомов связана с двумя углеводородными радикалами.

Правила IUPAC рекомендуют в названиях кетонов использовать суффикс -он. Так, простейший из кетонов — ацетон по номенклатуре IUPAC называется пропано- ном, следующие члены гомологического ряда: C₄H₈O — бутанон, С₅Н₁₀O — пентанон и т. д.

Однако часто используются и тривиальные названия, что допускается для наиболее распространенных кетонов. Например, мало кто называет ацетон пропаноном, предпочитая историческое название.

Гомологический ряд предельных кетонов имеет такую же общую формулу, как и ряд альдегидов, — С_nН_2n+1СНО. Первые представители кетонов — жидкости, хорошо растворимые в воде, например ацетон. С увеличением молекулярной массы растворимость кетонов уменьшается, а температура кипения увеличивается.

Задание. Сравните закономерные изменения свойств в гомологических рядах предельных кетонов и альдегидов, сделайте соответствующие выводы.

Для кетонов характерна изомерия положения функциональной группы. Так, в молекуле пентанона атом углерода карбонильной группы может быть как вторым, так и третьим атомом основной цепи. Изомерия кетонов обусловлена также и строением углеводородных радикалов, находящихся у карбонильной группы, например:

Задание. Напишите структурные формулы возможных изомеров пентанона и гексанона.

Предельные альдегиды и кетоны имеют одинаковую общую формулу гомологических рядов, следовательно, они являются между собой изомерами.

Проблема. Докажите это утверждение.

Важнейшим представителем кетонов является ацетон (рис. 43).

Модели молекулы ацетона

Продолжение >>>