Кетоны

Ацетон — бесцветная жидкость с характерным запахом, хорошо вам знакомым. Вероятно, у многих из вас найдется в доме этот незаменимый растворитель красок, лаков. Ацетон смешивается с водой в любых отношениях. Он хорошо растворяет многие вещества, поэтому является незаменимым растворителем в быту и в лакокрасочной промышленности. Он также широко используется в производстве полимерных материалов и взрывчатых веществ. Ацетон встречается и в организме человека. Он является промежуточным продуктом обмена веществ.

Электронное строение кетонов

В карбонильной группе атом углерода находится в состоянии sр²-гибридизации, электронная плотность смещена от углерода к атому кислорода как к более электроотрицательному. Связь С=O сильно полярна: на атоме углерода возникает частично положительный заряд, на атоме кислорода — частично отрицательный заряд.

Задание. Вы уже знакомы со строением карбонильной и альдегидной групп. Выразите особенности строения кетонов на примере ацетона электронной и структурной формулами, покажите на них области смещения электронной плотности.

Химические свойства кетонов

Химические свойства кетонов определяются их строением. По своим химическим свойствам они очень сходны с альдегидами, что обусловлено наличием карбонильной группы. Несмотря на сходство, у кетонов есть и свои особенности: они химически менее активны, чем альдегиды.

Проблема. Чем объясняется меньшая химическая активность кетонов? Раскройте причину этого явления, дайте аргументированный ответ.

Качественной реакцией на ацетон является образование йодоформа — желтого вещества с характерным запахом, образующегося при нагревании ацетона с иодом в присутствии щелочей.

В промышленности используются различные способы получения ацетона. В настоящее время большое количество ацетона получают попутно с фенолом при его производстве кумольным методом. Из бензола и пропана получают кумол С₆Н₅— СН(СН₃)₂, который после этого окисляют кислородом воздуха и затем на продукт окисления действуют H₂SO₄. При этом образуются фенол и ацетон.

Основные понятия

Кетоны. Функциональная карбонильная группа. Изомерия и номенклатура. Окисление кетонов. Качественная реакция на ацетон

Вопросы и задания

1. Какие кислородсодержащие соединения относятся к кетонам? Составьте общую формулу предельных кетонов.

2. Сравните строение и химические свойства кетонов и альдегидов на примере уксусного альдегида и ацетона. Что у них общего и различного? Запишите необходимые для сравнения формулы и уравнения реакций.

3. Как можно отличить друг от друга этаналь и пропанон, как иначе можно назвать эти вещества?

4. Какие реакции характерны для кетонов? Приведите примеры и составьте уравнения некоторых реакций.

<<< К началу Окончание >>>