§ 31. Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты

Какие одноосновные карбоновые кислоты вам известны? Каково их распространение в природе?
Наличие каких химических свойств можно ожидать у одноосновных карбоновых кислот?
В чем исключительность состава муравьиной кислоты (по каким признакам ее состав не соответствует общему определению класса карбоновых кислот)?

Состав, номенклатура и распространение их в природе карбоновых кислот

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот R— СООН.

По систематической номенклатуре названия этой группы кислот образуются из названий предельных углеводородов с тем же числом углеродных атомов с добавлением суффикса и окончания -овая и слова кислота. Например: метановая кислота, этановая кислота и т. д. (см. табл. 15).

Гомологический ряд одноосновных карбоновых кислот нормального строения

Однако для первых членов гомологического ряда более употребляемыми являются их тривиальные (исторически сложившиеся) названия: муравьиная, уксусная, валериановая кислоты и т. д. Все тривиальные названия кислот указывают на природные источники, из которых они были впервые выделены.

Карбоновые кислоты имеют огромное значение в метаболизме всех растительных и животных организмов. Подтверждением этого является широкое распространение их в природе. Например, валериановая кислота содержится в корне всем известного растения валерианы, производные лауриновой (С₁₁Н₂₃СООН) — присутствуют в лавровом (до 45%) и кокосовом маслах. Многие кислоты впервые были выделены из продуктов животного происхождения. Так, в козьем молоке от 7 до 14% приходится на кислоты, содержащие по 6, 8 и 10 атомов углерода. Названия капроновой, каприновой (C₉H₁₉COOH) и каприловой (С₇Н₁₅СООН) кислот происходят от латинского слова капра, что означает «коза».

Задание 1. Проанализируйте содержание таблицы 15. Какие закономерности изменения физических свойств вы обнаружили?

Физические свойства карбоновых кислот

Первые три члена гомологического ряда, включая пропионовую кислоту, — жидкости, имеющие резкий запах, хорошо растворимые в воде. Следующие гомологи, начиная с масляной кислоты, — также жидкости, обладающие резким неприятным запахом, но плохо растворимые в воде. Высшие кислоты, с числом атомов углерода 10 и более, представляют собой твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. В целом в ряду гомологов с увеличением молекулярной массы уменьшается растворимость в воде, уменьшается плотность и возрастает температура кипения.

Задание 2. Рассмотрите образцы и познакомьтесь с запахами выданных вам муравьиной, уксусной, пальмитиновой и стеариновой кислот.

Задание 3. Используя данные таблиц 9 и 15, сравните температуру кипения соответствующих (содержащих одинаковое количество атомов углерода в радикалах) спиртов и кислот. Чем вы объясните полученные результаты сравнения?

Разумеется, ответ на данный вопрос следует искать в особенностях строения карбоновых кислот.

Продолжение >>>