Отдельные представители одноосновных предельных карбоновых кислот. Мыла

Уксусная кислота

Уксусная кислота (рис. 45, б )по объему производства и широте применения занимает ведущее место среди прочих органических кислот. Сегодня основным способом ее изготовления является каталитическое окисление углеводородов, например бутана:

Уксусная кислота образуется при брожении с доступом воздуха спиртосодержащих жидкостей (виноградного вина). Под действием фермента бактерий («уксусного грибка») происходит окисление спирта. В виде водных растворов эта кислота известна человеку с доисторических времен. Концентрированную кислоту путем перегонки винного и древесного уксуса впервые в 1537 г. получил немецкий естествоиспытатель Парацельс. При охлаждении ниже 17°С чистая кислота превращается в бесцветную кристаллическую массу, похожую на лед (ледяная уксусная кислота). При комнатной температуре остается бесцветной прозрачной жидкостью с невысокой вязкостью, примерно в 20 раз ниже, чем у серной кислоты (молекулы уксусной кислоты не связаны в единый пространственный каркас, как это имеет место у серной, но объединены водородными связями в устойчивые димеры, распадающиеся при нагревании выше 250 °С).

Водный раствор (70-80 %-й) кислоты называется уксусной эссенцией, а 3-9 %-й водный раствор — столовым уксусом. Эссенция нередко используется для получения уксуса в домашних условиях путем разведения. Следует знать, что эссенция требует большой аккуратности при использовании, поскольку вызывает серьезные ожоги кожи и слизистых оболочек.

На протяжении столетий уксусную кислоту получали в результате процессов брожения. Этот способ используется и сегодня в производстве пищевого уксуса. В промышленности уксусную кислоту получают сухой перегонкой древесины (один из продуктов образующейся смеси).

Но большую часть уксусной кислоты синтезируют из других видов сырья.

В промышленности уксусную кислоту для технических целей получают каталитическим окислением бутана кислородом воздуха.

Масляная кислота

Масляная кислота содержится в коровьем масле в составе сложных эфиров, обладает резким, очень неприятным запахом.

Пальмитиновая или стеариновая кислоты

Пальмитиновая (СН₃— (СН₂)₁₄СООН, или С₁₅Н₃₁СООН) и стеариновая (СН₃—(СН₂)₁₆СООН, или С₁₇Н₃₅СООН) кислоты (рис. 46) представляют собой наиболее распространенные в природе высшие предельные (жирные) карбоновые кислоты. Их природным источником служат жиры. Так, пальмитиновую кислоту получают из пальмового масла, содержащегося в плодах кокосового ореха (масло содержит до 35-40% пальмитиновой кислоты). Название стеариновой кислоты происходит от греч. stear— «сало», «жир».

Масштабная модель молекулы стеариновой кислоты

В 1825 г. выдающиеся французские ученые М.-Э. Шеврель и Ж.Л. Гей-Люссак получили патент на производство стеариновых свечей. Последние обладали важными преимуществами перед их предшественниками — сальными свечами (восковые всегда были очень дороги!): они давали яркое пламя и образовывали значительно меньше копоти. Хорошо известные сегодня парафиновые свечи появились позднее, уже в XX в., в результате разработки способов использования продуктов нефтепереработки.

По физическим свойствам — это нерастворимые в воде твердые вещества белого цвета, жирные на ощупь, взаимодействующие с водными растворами щелочей и карбонатов с образованием солей:

Масштабная модель молекулы стеарата натрия

Натриевые и калиевые соли (рис. 47) высших жирных кислот (преимущественно стеариновой и пальмитиновой) хорошо растворяются в воде, обладают моющим действием и составляют основу твердого (натриевые соли) или жидкого (калиевые соли) мыла. Именно поэтому эти соли и называют мылами.

<<< К началу Окончание >>>