Амины. Состав, изомерия и номенклатура

Если в молекуле аммиака два атома водорода замещены на радикалы, амины называются вторичными (R—NH—R). Например: СН₃—NH—СН₃, C₂H₅—NH—CH₃, C₆H₅—NH—CH₃.

Если на углеводородные радикалы замещены все три атома водорода аммиака, такие амины называют третичными Например:

Мы изучаем преимущественно первичные амины.

В зависимости от числа аминогрупп в молекуле соединения амины делят на моноамины, содержащие одну аминогруппу (например, С₂Н₅—NH₂), диамины, содержащие две аминогруппы (например, NH₂—СН₂—СН₂—NH₂), и полиамины, содержащие более двух аминогрупп в молекуле.

В зависимости от характера углеводородных радикалов различают три группы аминов:

Номенклатура и изомерия аминов

В соответствии с правилами IUРАС названия аминов образуются путем добавления слова «амин» к названиям углеводородов. Например, СН₃— NH₂ называется метиламином, СН₃—СН₂—NH₂ — этиламином и т. д. В случае более сложных углеводородных радикалов по правилам номенклатуры IUРАС рекомендуется за основу брать название наиболее длинной углеводородной цепи молекулы амина:

Для давно известных и широко применяемых аминов на практике используются тривиальные названия: например, C₆H₅NH₂ — фениламин чаще называют анилином.

Проблема. Присуща ли аминам изомерия? Дайте аргументированный ответ.

Задание. Напишите формулы возможных изомеров вещества с формулой C₂H₇N.

Гомология аминов

Амины образуют несколько гомологических рядов в зависимости от их состава и строения, т. е. от их вида. Например, можно вывести гомологические ряды первичных алифатических аминов, ароматических аминов и др.

Подобно тому, как выводился гомологический ряд одноатомных спиртов, выведем гомологический ряд первичных алифатических (предельных и непредельных) аминов:

CH₃NH₂ — метиламин;
CH₃CH₂NH₂ — этиламин;
CH₃CH₂CH₂NH₂ — пропиламин;
CH₃CH₂CH₂CH₂NH₂ — бутиламин и т. д.

Общая формула предельных первичных аминов — C_nH_2n+1NH₂.

<<< К началу Окончание >>>