§ 35. Амины. Состав, изомерия и номенклатура

Вы изучили многие органические соединения. На примере кислородсодержащих соединений вы познакомились с понятием «функциональная группа», рассмотрели разные виды функциональных групп, определяющих принадлежность этих соединений к разным классам: спиртам, простым эфирам, альдегидам, кетонам, карбоновым кислотам, сложным эфирам.

В органической химии имеется множество соединений, содержащих кроме углерода, водорода и кислорода еще и азот. К азотсодержащим соединениям относятся амины, аминокислоты, нитросоединения, многие гетероциклические соединения и др. Многообразие органических азотсодержащих соединений связано с большим числом степеней окисления атома азота в его соединениях. Важными для человека азотсодержащими производными углеводородов являются амины и нитросоединения, изучить которые вам предстоит в данной главе.

Само название этих соединений говорит о связи их с аммиаком.

Амины — это производные аммиака, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы.

Функциональная группа первичных аминов —NH₂ называется аминогруппой.

Примеры аминов: R—NH₂, NH₂— R— NH₂, R—NH—R, R₃N.

Амины встречаются в природе, например, метиламин СН₃—NH₂ и триметиламин (CH₃)₃N содержатся в некоторых растениях. Амины известны как соединения, обладающие высокой физиологической активностью, как компоненты лекарственных препаратов, ядов, наркотических веществ.

Учитывая наличие группы —NH₂, можно предположить химическое сходство аминов с аммиаком.

Атом азота, входящий в состав группы —NH₂, имеет степень окисления -3, т. е. находится в восстановленной форме.

В то же время, как и другие, уже изученные вами, классы соединений, амины являются производными углеводородов.

Амины — это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько углеводородных радикалов связаны с аминогруппой. Это отражается в их названиях и свойствах.

Именно с трех позиций, т. е. с учетом характера функциональной группы, характера радикала и их взаимного влияния друг на друга, мы и будем рассматривать амины.

Вспомните классификацию кислородсодержащих функциональных производных углеводородов.

Классификация аминов

В зависимости от числа атомов водорода аммиака, замещенных на углеводородный радикал, различают амины первичные, вторичные, третичные.

Если замещен только один атом водорода аммиака на радикал, амины называются первичными (R—NH2). Например: СН₃— NH₂, С2Н₅—NH₂, С₆Н₅—NH₂.

Продолжение >>>