§ 39. Жиры — триглицериды: состав, строение, свойства (окончание)

2. Реакции гидрирования. В реакции гидрирования вступают жидкие жиры, содержащие остатки непредельных кислот, т. е. остатки, содержащие одну или несколько двойных связей. Жиры вступают в реакции присоединения. Реакция гидрирования — присоединение водорода по месту разрыва я-связей в присутствии катализатора. Для этого водород под давлением пропускают через нагретую смесь масла и измельченного катализатора (Ni). В результате жидкий жир превращается в твердый, например:

На практике реакцию гидрирования не доводят до конца, а только частично уменьшают число двойных связей в молекулах. В процессе гидрирования жидких жиров (растительных масел) получают твердую массу, которая называется саломас. Его очищают от гранул никелевого катализатора и используют в пищевой промышленности (для производства маргаринов, арахисового масла и др.), а также в производстве мыла.

Задание. Подумайте, почему гидрирование жидких жиров способствует повышению сохранности ценного сырья?

3. Реакции галогенирования протекают аналогично процессам гидрирования: атомы галогенов присоединяются по месту разрыва двойных связей.

4. Окисление (прогоркание) жиров. При хранении на свету жидкие и твердые жиры, содержащие остатки непредельных карбоновых кислот, окисляются за счет двойных связей. Особенно легко окисляются (прогоркают) масла (льняное, ореховое, конопляное, маковое и др.), богатые кислотами, содержащими две и три кратные связи. Такие масла называются высыхающими, поскольку при окислении на воздухе они образуют прочную пленку. Это используется в применении масляных красок — как для отделочных работ, так и в живописи. Лучшим натуральным маслом для изготовления красок является льняное как наиболее доступное и богатое непредельными кислотами.

Суть процесса окисления можно отразить следующей схемой, на которой представлен активный фрагмент кислотного остатка, содержащего двойную связь:

войных связей вначале образуются перекисные соединения, а затем по месту двойных связей происходит разрыв углеродной цепи и образуются альдегиды. Последние при дальнейшем окислении превращаются в кислоты с короткими цепями (типа масляной), обладающие неприятным запахом, обусловливающие эффект прогоркания.

Основные понятия

Сложные эфиры. Этерификация. Гидролиз. Гидрирование. Омыление. Обратимость реакций

Вопросы и задания

1. Приведите примеры реакций, характерных для жиров.

2. Рассмотрите модель молекулы тристеарина (см. рис. 61). Как вы объясните неспособность этого вещества растворяться в воде? Составьте уравнение реакции получения тристеарина. Имеет ли практическое значение соответствующая реакция?

3. Как связано это важнейшее физическое свойство жиров со способностью их молекул к образованию межмолекулярных водородных связей?

4. Среди продуктов перегонки нефти немалое значение имеют различные смазочные масла. Сравните их по химической природе, строению и свойствам с растительными маслами (подсолнечным, льняным и др.).

5. Как с позиций состава триглицеридов объяснить то, что растительные масла при обычных условиях преимущественно жидкие, а животные — твердые?

6. Как известно, верблюды способны оставаться без воды до полутора месяцев. При этом они полностью сохраняют выносливость. Ясно, что потребности в воде и энергии удовлетворяются за счет сжигания жира, содержащегося в горбах (масса жира достигает 120 кг). Рассчитайте, сколько воды образуется в организме животного, если условиться, что весь жир состоит из триглицерида стеариновой кислоты и процесс окисления идет полностью.

<<< К началу