§ 46. Аминокислоты. Состав, строение, свойства (окончание)

Если обе функциональные группы ионизированы в равной степени, об аминокислоте говорят, что она находится в изоэлектрической точке.

Добавлением сильной кислоты можно превратить аминокислоту в катион:

Добавление к раствору сильного основания также приводит к ионизации:

Это свойство образовывать нейтральные растворы не характерно для тех аминокислот, в молекулах которых содержится неодинаковое число карбоксильных и аминогрупп. Например:

Действие таких аминокислот на индикатор зависит от преобладания в их составе карбоксильных или аминогрупп.

Двойственность химических функций аминокислот, в частности, проявляется в их способности взаимодействовать с кислотами и с основаниями, т. е. к амфотерности.

Проявляя кислотные свойства, они вступают в реакции со щелочами с образованием солей:

Проявляя осно́вные свойства, реагируют с кислотами, образуя соли:

NH₂—CH₂—CH₂—COOH + НСl → [H₃N—CH₂—CH₂—COOH]⁺Cl^-

Со спиртами взаимодействуют с образованием сложных эфиров:

Очень важным свойством аминокислот является их способность вступать друг с другом в реакцию конденсации:

Чтобы научиться составлять такие уравнения, важно запомнить, что формулы аминокислот имеют единый план записи: слева записывается аминогруппа, справа — карбоксил.

Группа атомов —СО—NH—, образующаяся при взаимодействии молекул аминокислот, называется пептидной, или амидной, группой, а связь между атомами углерода и азота в ней — пептидной (амидной) связью. Соединение, образовавшееся при взаимодействии двух аминокислот, называется дипептидом.

Поскольку каждая аминокислота обладает по крайней мере двумя функциональными группами, то возможно дальнейшее присоединение к дипептиду новых молекул аминокислот. В результате образования каждой новой пептидной (амидной) связи выделяется молекула воды. В результате этой реакции синтезируются молекулы пептидов и полипептидов с большим числом аминокислотных звеньев. Белок представляет собой полипептид, содержащий сотни или тысячи аминокислотных звеньев.

Основные понятия

α-Аминокислоты. Оптические изомеры: L-ряд и D-ряд. Гетерофункциональная природа, амфотерность. Пептидная (амидная) связь, дипептид, полипептид

Вопросы и задания

1. По признаку наличия в аминокислоте амино- и карбоксильных групп их подразделяют на нейтральные, осно́вные и кислотные. Приведите примеры для каждой из групп кислот.

2. Пользуясь формулами аминокислот, приведенными в таблице 20, составьте уравнение реакции получения любого трипептида.

3. Составьте уравнения реакций, отражающих химические свойства аланина.

4. В энциклопедии, выпущенной издательством «Аванта+» (Энциклопедия для детей. Т. 17. Химия), в статье «Как устроена аминокислота» сказано: «Вся белковая жизнь на Земле — левая». Объясните, как это следует понимать.

<<< К началу