§ 48. Пептиды и полипептиды. Нахождение в природе и биологическая роль (окончание)

Многие природные токсины — яды змей, скорпионов, пчел, ядовитых грибов — также являются пептидами. Яд пчелы содержит пептид апомин, состоящий из 18 аминокислотных остатков. Это вещество оказывает сильное воздействие на центральную нервную систему.

В южных морях распространен моллюск, названный по форме его раковины — конусом. Небольшая, но очень красивая раковина может послужить причиной трагедии, если ныряльщика, заинтересовавшегося ею, уколет моллюск. Его очень опасный яд конотоксин вызывает быстро развивающийся паралич. Конотоксин состоит из пептидов, образованных 13-15 остатками аминокислот.

Изучение структуры пептидов послужило толчком к развертыванию многочисленных исследований по их синтезу. В этом направлении были достигнуты большие успехи. Первые синтетические полипептиды были получены в 1953 г. Осуществление процессов синтеза отличается исключительной сложностью.

Существует несколько методов синтеза пептидов. Один из них состоит в последовательном, «шаг за шагом», наращивании пептидной цепи. При этом на каждой стадии приходится выделять и очищать все промежуточные продукты. Поэтому при завершении синтеза исследователь получает очень небольшое количество конечного продукта. Например, в ходе трехлетней работы по синтезу инсулина были осуществлены 223 химические реакции. Выход инсулина составил 0,02-0,7%. Отсюда ясно, что от опытного синтеза до промышленной технологии получения лекарственного препарата очень далеко! Впрочем, нам уже давно известно, что для воплощения любого лабораторного синтеза в промышленном масштабе требуется очень большая работа.

Итак, к пептидам относится большая группа биологически активных, а потому исключительно важных для развития медицины и здравоохранения веществ. Прежде чем эти вещества становятся лечебными средствами, химиками выполняется огромная работа по их изучению.

Основные понятия

Первичная структура пептидов и белков. Инсулин. Пенициллин. Токсины

Вопросы и задания

1. Изучение строения и физиологического действия токсинов важно для разработки способов их обезвреживания. Какие иные назначения могут иметь такие исследования?

2. Лекарственный препарат грамицидин оказывает антибактериальное действие на стрептококки, пневмококки и иные бактерии. Он представляет собой циклический декапептид. Какой приблизительно должна быть молярная масса грамицидина?

3. В состав пенициллина входит дипептид, образованный валином и цистеином. Составьте возможное уравнение образования такого дипептида.

4. Сложность синтеза пептидов связана с необходимостью строгого соблюдения аминокислотной последовательности. Гетерофункциональность мономеров еще больше усложняет эту задачу даже в простейших случаях. Сколько пептидов можно получить, например, при участии лишь двух аминокислот — аланина и валина? Составьте соответствующие уравнения реакций (всего — четыре).

<<< К началу