Главная >> Химия 10 класс. Профильный уровень. Кузнецова

Глава 3. Особенности строения и свойств органических соединений. Их классификация

Классификация и номенклатура органических соединений

Например, СН₃ОН — метиловый спирт, СН₃—NH₂ — метиламин. Эти вещества имеют разные функциональные группы и относятся к разным классам. Они являются производными ациклических углеводородов гомологического ряда метана. Функциональные группы в молекулах органических соединений связаны с углеводородными остатками или радикалами. В зависимости от функциональной группы органические вещества делятся на классы. Такая классификация отражена в таблице 2 (таблица предложена для ознакомления, а не для запоминания).

¹ Значком * помечены функциональные группы, обозначаемые только префиксами (приставками).

С классификацией органических соединений тесно связана их номенклатура.

Для использования международной номенклатуры IUРАС надо знать некоторые исходные номенклатурные термины: органический радикал, родоначальная структура, углеродная цепь, углеродный цикл, заместители, характеристические (функциональные) группы.

Органический углеводородный радикал — остаток молекулы углеводорода, из которой удалены один или несколько атомов водорода, при этом остаются свободными одна или несколько валентностей:

СН₄ (метан), СН₃— (метил), Н₂С= (метилен);
С₂Н_б (этан), С₂Н₅— (этил), СН₃— СН= (этилиден);
С₃Н₈ (пропан), С₃Н₇— (пропил), С₂Н₅— СН= (пропилиден);
С₆Н₆ (бензол); С₆Н₅— (фенил) и др.

Атом углерода, связанный в молекуле только с одним другим атомом углерода, называют первичным, с двумя — вторичным, с тремя — третичным. Приведем примеры:

Понятия первичный, вторичный и третичный используются не только применительно к углеводородам, но и к другим классам соединений. Так, спирты, в зависимости от того, с каким атомом углерода связана функциональная группа—ОН, называют первичными (СН₃—СН₂—СН₂— СН₂ОН — бутанол), вторичными третичными

Родоначальная структура — это химическая структура, составляющая основу органического соединения. Родоначальная структура в ациклических соединениях — это их главная углеродная цепь, в циклических (карбоцикличе- ских и гетероциклических) — это цикл.

Характеристическая группа — это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или входящая в ее состав, определяющая характерные для данного класса соединений химические свойства (—ОН — гидроксильная группа, — карбонильная группа, — альдегидная, — карбоксильная и др.).

Заместители — это любые атомы (F, Cl, Br, I) или группы атомов (—NO₂, —NH₂, —SH и др.), замещающие атомы водорода в радикале.

В современной органической химии для наименования соединений используется несколько номенклатур: историческая, рациональная и международная IUРАС.

Историческая (тривиальная) номенклатура, возникшая еще в древние времена, присваивала названия веществам преимущественно по их происхождению (муравьиная, яблочная, янтарная, щавелевая, винная кислоты, древесный спирт, мочевина и т. д.). Исторические названия наиболее распространенных в быту веществ используются и в наше время. По мере развития химии историческую сменила рациональная номенклатура.

Рациональную номенклатуру целесообразно применять для простейших углеводородов с разветвленной цепью. Например, все предельные углеводороды рассматривают как производные метана, где один или все четыре атома водорода замещены на одновалентный радикал. При этом атом углерода, связанный с одним атомом углерода, называется первичным (—СН₃), с двумя — вторичным (—СН₂—), с тремя — третичным с четырьмя — четвертичным

Например:

Рациональная номенклатура позволяет сравнительно легко называть простые вещества, но весьма затрудняет составление названий сложных веществ и разных изомеров. Поэтому ведущей в современной органической химии является международная номенклатура IUPAC.

В основу международной номенклатуры IUРАС положены названия предельных углеводородов. Класс соединений согласно этой номенклатуре обозначается функциональным окончанием или суффиксом. Для обозначения предельных углеводородов используется суффикс -ан (пропан С₃Н₈), для этиленовых -ен (пропен С₃Н_б), для ацетиленовых -ин (пропин С₃Н₄), для спиртов -ол (пропанол С₃Н₇—ОН), для альдегидов -аль (пропаналь C₂H₅—СНО), для кетонов -он (пропанон СН₃—СО—СН₃), для кислот -овая (пропановая кислота С₂Н₅СООН).

С номенклатурой разных классов соединений вы будете знакомиться в процессе их изучения.

Пока же мы покажем принципы составления названий органических соединений на более простых, знакомых вам соединениях, преимущественно на углеводородах, их изомерах, а также их некоторых производных.

<<< К началу      Окончание >>>