Главная >> Химия 10 класс. Габриелян. Углубленный уровень

Глава 3. Углеводороды

§ 12. Алкины (окончание)

Окисление алкинов

Этин (ацетилен) горит в кислороде с выделением большого количества теплоты:

На этой реакции основано действие кислород-ацетиленовой горелки, пламя которой имеет очень высокую температуру (более 3000 °С), что позволяет использовать её для резки и сварки металлов (рис. 23).

На воздухе ацетилен горит коптящим пламенем, так как содержание углерода в его молекуле выше, чем в молекулах этана и этена.

Алкины, как и алкены, обесцвечивают подкисленный раствор перманганата калия. При этом происходит разрушение кратной связи.

Взаимодействие алкинов с основаниями

При взаимодействии с сильными основаниями (например, амидом натрия) алкины, содержащие тройную связь на конце молекулы (т. е. атом водорода, присоединённый к атому углерода в sр-гибридизации), теряют катион водорода и образуют соли — ацетилениды:

Таким образом, можно сказать, что алкины проявляют свойства кислоты.

Неподелённая электронная пара, находящаяся на гибридной орбитали атома углерода в состоянии sp-гибридизации, лучше удерживается ядром, чем в случае sр³-гибридизации, что приводит к более высокой кислотности алкинов.

Способность находящегося при тройной связи атома водорода замещаться на металл применяют для отделения алкинов с тройной связью на конце молекулы от всех остальных алкинов:

Смесь алкинов пропускают через аммиачный раствор оксида серебра. Образовавшаяся соль выпадает в осадок. Её отфильтровывают и разлагают кислотой.

Следует отметить, что соль серебра и подобные ей соединения меди взрывоопасны.

Способность ацетиленидов реагировать с галогенпроизводными используют для синтеза сложных соединений, содержащих тройную связь:

Применение алкинов

Алкины являются сырьём для производства большого количества органических соединений и материалов: альдегидов, кетонов, растворителей (тетрагалогенэтанов), исходных веществ для получения синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров (рис. 24).

Ацетилен — ценнейшее горючее с очень высокой теплотой горения.

1. Возможна ли для алкинов цис-, транс-изомерия?

2. Напишите все возможные формулы изомеров углеводорода состава С₅Н₈, относящихся к классу алкинов.

3. Предложите способы получения ацетилена из неорганических веществ. Напишите уравнения соответствующих реакций.

4. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения по схемам:

Назовите вещества А, Б и В.

5. С помощью каких реагентов и при каких условиях можно получить бутин-2 из бутена-2? Запишите уравнения реакций.

6. Почему в работах, связанных с использованием ацетилена, категорически запрещено применять оборудование, содержащее медь или её сплавы (в реакторах, инструментах, коммуникациях и т. д.)?

7. При пропускании 19,3 г смеси пропана, пропена и пропина через аммиачный раствор оксида серебра выпало 7,35 г осадка. При полном сгорании такого же количества исходной смеси образовалось 59,4 г углекислого газа (н. у.). Сколько граммов воды образовалось при этом?
Ответ: 27,9 г.

8. 3,92 л (н. у.) смеси газообразных алкена и алкина, содержащих одинаковое число атомов углерода, могут присоединить 40 г брома. Образовавшаяся при этом смесь имеет массу 47,2 г. Определите строение алкена и алкина, а также объёмные доли углеводородов в исходной смеси. Ответ: 57,1% С₃Н₆, 42,9% С₃Н₄.

9. Составьте уравнения реакций гидрирования, хлорирования, гидробромирования, гидратации пропина. Сравните эти реакции с аналогичными для пропена. В чём специфика реакции гидратации алкина?

<<< К началу