Фенолы

3. Вы наблюдали реакцию фенола с бромной водой. Признаком её было образование белого осадка трибромфенола, его формула С₆Н₂Вr₃—ОН, которая доказана экспериментально (см. структурную формулу на с. 139). Три атома водорода в бензольном кольце замещаются на атомы брома.

Задание. Запишите уравнение реакции брома с бензолом.

Бензол с бромной водой не реагирует, а с бромом взаимодействует лишь при наличии катализатора (железные опилки), причём бром замещает в бензольном ядре только один атом водорода.

Проблема. Реакция брома с фенолом протекает с большей лёгкостью, чем с бензолом, и при этом замещаются в бензольном кольце три атома водорода, а не один, как у бензола. Почему? Постарайтесь решить эту проблему самостоятельно!

4. В реакцию с фенолом могут вступать не только галогены. Аналогично и с большой лёгкостью протекает реакция фенола с азотной кислотой, где основным продуктом является 2,4,6-тринитрофенол, называемый пикриновой кислотой, которая служит основой производства взрывчатых веществ и красителей.

На примере фенола вы наглядно убедились в реальности учения о взаимном влиянии атомов в молекулах, разработанного А.М. Бутлеровым и его учеником В.В. Марковниковым.

Фенол — активное вещество, химические свойства которого обусловлены как функциональной группой —ОН, так и бензольным кольцом радикала фенила, которые взаимно влияют друг на друга.

Итак, для фенола характерны реакции замещения (рис. 40).

Обобщим наши наблюдения и знания о химических свойствах фенола в таблице 11.

Получение и применение фенолов

Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, из продуктов переработки бурого угля, торфа и древесины. Их получают синтезом из бензола и его производных, которые образуются при крекинге нефти.

Фенол чрезвычайно опасен для животных и растений. Поэтому при производстве и использовании фенола особое внимание уделяют экологическим проблемам, связанным с защитой природы от промышленных отходов, содержащих фенол.

Фенол в больших количествах применяется для производства красителей, фенолформальдегидных пластмасс, лекарственных веществ.

Из двухатомных фенолов в медицине применяют резорцин как антисептик и вещество для некоторых клинических анализов, а гидрохинон и другие двухатомные фенолы используют при обработке фотоматериалов в качестве проявителей.

В медицине для дезинфекции помещений и мебели применяют лизол, в состав которого входят разные фенолы.

Некоторые неопасные для человека фенолы и их производные используют как антиоксиданты — вещества, предотвращающие порчу пищевых продуктов при их долгом или неправильном хранении (жиров, масел, пищевых концентратов и др.). Антиоксиданты добавляют в некоторые пищевые приправы и продукты.

Выводы

1. Фенолы — производные ароматических углеводородов (прежде всего бензола), в молекулах которых одна или несколько гидроксильных групп непосредственно соединены с атомами углерода ароматического (бензольного) кольца. Простейший и важнейший представитель — фенол.

2. Фенол ядовит! Это — твёрдое, бесцветное, гигроскопическое кристаллическое вещество с резким запахом. Его химические свойства обусловлены как функциональной группой —ОН, так и углеводородным ароматическим радикалом — фенилом (C₆H₅—). На свойствах фенола сказывается взаимное влияние гидроксильной группы и бензольного ядра: в отличие от спиртов он способен взаимодействовать как слабая кислота со щелочами, а в отличие от бензола в реакциях замещения атомов водорода бензольного кольца фенол образует 2,4,6-производные (трибромфенол, тринитрофенол и др.).

3. Фенолы находят широкое применение в медицине как антисептические и дезинфицирующие средства, в пищевой промышленности как антиоксиданты, в химическом производстве как сырьё для производства пластмасс, лекарств и других продуктов.

Основные понятия

Фенолы • Радикал фенил • Строение молекулы фенола • Взаимное влияние радикала и функциональной группы • Особенности проявления химических свойств • Антиоксиданты • Качественная реакция на фенол

Вопросы и задания

1. Какие соединения называются фенолами и в чём их отличие от ароматических спиртов?

2. Напишите структурную формулу фенола и объясните причину смещения электронной плотности в молекуле.

3. Чем обусловлены кислотные свойства фенола и почему они выражены сильнее, чем у спиртов? Докажите ваше мнение.

4. При нитровании 0,5 моль фенола было получено 100 г триниг- рофенола. Определите его практический выход (в %) от теоретически возможного.

5. Для метанола и фенола характерна реакция

а) с натрием
б) гидроксидом натрия
в) хлоридом железа
г) бромной водой

6. Используя дополнительную литературу и другие источники информации (Интернет), составьте сообщение о воздействии фенола и его производных на окружающую среду.

<<< К началу параграфа