§ 22. Классификация, номенклатура и особенности строения альдегидов

Альдегиды и кетоны также относятся к кислородсодержащим соединениям. Они являются карбонильными производными углеводородов, или карбонильными соединениями, так как в составе своей функциональной группы содержат карбонильную группу

Гомологические ряды альдегидов и кетонов имеют одинаковую формулу С_nН_2nО.

Общая формула альдегидов кетонов Известный вам представитель альдегидов — формальдегид, а кетонов — ацетон.

С какими альдегидами вам приходилось встречаться в жизни? Продуктом какой уже знакомой вам реакции является формальдегид, или ацетальдегид? Запишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

Ознакомимся более подробно с карбонильными соединениями — альдегидами.

Альдегиды широко распространены в природе. Запах многих из них ассоциируется у нас с плодами и продуктами, из которых они были выделены. Альдегиды, содержащиеся в плодах лимонов, апельсинов, миндаля и др., придают им приятный запах и вкус. Так, например, альдегид ванилин содержится в ванили, коричный альдегид — в корице, альдегид цитраль — в лимонном масле. Человек давно использует лечебные свойства некоторых альдегидов. Пиродоксаль является одной из форм витамина В₆.

Альдегидами называются производные углеводородов, в молекулах которых карбонильная группа связана с углеводородным радикалом и атомом водорода.

Например:

Общая структурная формула альдегидов где группа называется альдегидной и является функциональной для альдегидов.

Согласно правилам номенклатуры IUPAC названия альдегидов образуются путём добавления суффикса -аль к названию соответствующего углеводорода.

По характеру углеводородного радикала альдегиды можно разделить на три группы.

Рассмотрим предельные альдегиды.

Общая формула гомологического ряда предельных альдегидов: С_nН_2n+1СНО. В гомологическом ряду (табл. 12) по мере удлинения углеродной цепи наблюдаются закономерные изменения физических свойств альдегидов.

Гомологический ряд предельных альдегидов

Формальдегид — газ, ацетальдегид — летучая жидкость, последующие члены ряда — жидкости, высшие гомологи — твёрдые вещества. Первые члены гомологического ряда хорошо растворимы в воде, поскольку они способны образовывать водородные связи с молекулами воды. Между молекулами альдегидов практически не образуются водородные связи, но имеют место диполь-дипольные взаимодействия и, как следствие, альдегиды имеют более низкие температуры кипения, чем соответствующие им спирты. Многие из альдегидов имеют резкий запах, некоторые — приятный запах.

Окончание параграфа >>>