|
|
|
Глава 10. Углеводы
§ 31. СахарозаВ повседневной жизни мы постоянно имеем дело с сахаром. Что он представляет собой с точки зрения химии? Каковы его природные источники? Сахароза — представитель омегосахаридов, дисахарид. Её структурная формула и модель молекулы показаны на рис. 62.
Сахароза — белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Она содержится в листьях и семенах растений. Много её в сладких плодах — персиках, грушах, дынях (до 13 %). Тростниковый сахар (в виде сиропа) был известен в Индии уже пять тысяч лет назад. Однако основными промышленными источниками сахарозы сегодня являются корнеплоды сахарной свёклы (содержание — до 27 %) и сахарный тростник (до 26 % в соке). Промышленное получение сахарозы сводится к извлечению её из природного сырья с помощью воды с последующей очисткой и кристаллизацией. Сахароза занимает одно из ведущих мест по объёму производимых промышленностью чистых органических соединений. Пищевой сахар — продукт тщательной химической очистки. Он менее полезен, чем так называемый жёлтый сахар, сохраняющий большее количество природных примесей и весьма распространённый в европейских странах. Проблема. В последнее время сахар часто называют «белой смертью». Это явное преувеличение. Сахар — весьма важный пищевой продукт, необходимый организму как источник энергии, однако его избыточное потребление вредно. Важным химическим свойством сахарозы является гидролиз. Какая реакция называется гидролизом и к какому типу реакций она относится? Приведите пример. Лабораторные опыты (рис. 63)
1. К раствору сахарозы прилейте несколько капель раствора серной кислоты и прокипятите; образовавшийся раствор разделите на две части. Если произойдёт гидролиз, в полученном растворе можно будет обнаружить два разных моносахарида. 2. К первой части раствора добавьте 3-4 капли раствора медного купороса и 2 мл щёлочи, подогрейте. Образуется красный осадок оксида меди(I). Этот опыт подтверждает наличие в растворе молекул с альдегидной группой, т. е. молекул глюкозы. 3. К другой части раствора прилейте несколько капель раствора резорцина1 и добавьте несколько капель концентрированной соляной кислоты, при нагревании до начала кипения появляется вишнёво-красное окрашивание, подтверждающее наличие в растворе фруктозы (это качественная реакция на фруктозу — реакция Селиванова). 1 Резорцин (1,3-диоксибензол) — бесцветное, кристаллическое вещество, применяется в производстве красителей, резорцино-формальдегидных смол; является антисептиком. Итак, при гидролизе сахарозы образуются два моносахарида — глюкоза и фруктоза:
Задание. Проанализируйте строение молекулы сахарозы. Является ли она альдегидом? Какой вывод вы сделаете относительно возможности проведения реакции «серебряного зеркала» с участием сахарозы?
|
|
|