Главная >> Химия 10 класс. Габриелян. Углубленный уровень

Глава 4. Кислородсодержащие соединения

Сложные эфиры. Жиры

Сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, имеют запахи различных фруктов. Их применяют как растворители лаков и красок, ароматизаторы изделий пищевой промышленности. Например, метиловый эфир масляной кислоты имеет запах яблок, этиловый эфир этой кислоты — ананасов, изобутиловый эфир уксусной кислоты — бананов (рис. 55).

Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов называют восками. Так, пчелиный воск состоит главным образом из эфира пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С₁₅Н₃₁СООС₃₁Н₆₃, кашалотовый воск — спермацет — сложный эфир пальмитиновой кислоты и цетилового спирта С₁₅Н₃₁СООС₁₆Н₃₃.

Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.

Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой:

В качестве примера, иллюстрирующего сложное строение жиров, на рисунке 56 приведена модель молекулы тристеарата.

Большинство жиров образовано тремя карбоновыми кислотами — олеиновой, пальмитиновой и стеариновой. Две последние — предельные (насыщенные), а олеиновая кислота содержит двойную связь между атомами углерода в молекуле. Таким образом, в состав жиров могут входить остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот в различных сочетаниях.

В обычных условиях жиры, в состав которых входят остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими и называются масла́ми. В основном это жиры растительного происхождения — льняное, конопляное, подсолнечное и др. Жидкие жиры животного происхождения встречаются реже, например рыбий жир. Большинство природных жиров животного происхождения при обычных условиях — твёрдые (легкоплавкие) вещества и содержат в основном остатки предельных карбоновых кислот. Известны исключения и из этого правила. Так, пальмовое масло в обычных условиях твёрдое.

Состав жиров определяет их физические и химические свойства. Понятно, что для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наиболее важная в практическом отношении реакция — гидрирование жиров используется для получения твёрдых сложных эфиров. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина — твёрдого жира из растительных масел. Условно (подумайте, почему условно) этот процесс можно описать уравнением реакции:

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу:

Напомним, что гидролиз сложных эфиров — обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону образования продуктов гидролиза его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов, например кальцинированной соды Na₂CO₃). В этих условиях гидролиз жиров протекает необратимо и приводит в результате к образованию не карбоновых кислот, а их солей, которые называются мыла́ми. Поэтому гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров.

При омылении жиров образуются глицерин и мыла́ — натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот.

Мыло, которое мы используем, представляет собой смесь солей, поскольку жир, из которого его синтезируют, содержит остатки различных кислот. Натриевые соли высших кислот имеют твёрдое агрегатное состояние, а калиевые — жидкое (жидкое мыло). При изготовлении мыла в него добавляют душистые вещества, глицерин, красители, антисептики.

Очищающее действие мыла — сложный процесс. Молекула соли высшей карбоновой кислоты имеет полярную ионную часть (—COO^-Na⁺) и неполярный углеводородный радикал, содержащий 12—18 углеродных атомов. Полярная часть молекулы растворима в воде (гидрофильна), а неполярная — в жирах и других малополярных веществах (гидрофобна). В обычных условиях частицы жира или масла слипаются между собой, образуя в водной среде отдельную фазу. В присутствии мыла картина резко меняется. Неполярные концы молекулы мыла растворяются в каплях масла, полярные карбоксилат-анионы остаются в водном растворе. В результате отталкивания одноимённых зарядов на поверхности масла оно разбивается на мельчайшие частицы, каждая из которых имеет ионную оболочку изанионов —СОО^-. Наличие этой оболочки предохраняет частицы от слияния, в результате чего образуется устойчивая эмульсия масла в воде. Эмульгирование жира и сала, содержащих грязь, и обусловливает очищающее действие мыла.

<<< К началу      Окончание >>>