§ 21. Сложные эфиры. Жиры (окончание)

В жёсткой воде, содержащей ионы Са²⁺ и Mg²⁺, мыло теряет свою моющую способность. Это происходит в результате того, что кальциевые и магниевые соли высших карбоновых кислот нерастворимы в воде. Вместо пены в воде образуются хлопья осадка, и мыло расходуется бесполезно.

2C₁₇H₃₅COONa + Са²⁺ → (С₁₇Н₃₅СОО)₂Са↓ + 2Na⁺

Этого недостатка нет у синтетических моющих средств (CMC), называемых детергентами. Они представляют собой натриевые соли высших сульфокислот или алкилбензолсульфокислот. Алкилсульфаты получают сульфированием высших спиртов серной кислотой, а алкилбензолсульфонаты — алкилированием бензолсульфокислоты с последующей нейтрализацией щёлочью:

Принцип действия синтетических моющих средств точно такой же, как и у мыла, однако они имеют некоторые преимущества. Во-первых, сульфокислоты являются кислотами сильными, поэтому их натриевые соли не подвергаются гидролизу, и растворы имеют нейтральную, а не щелочную реакцию. Во-вторых, синтетические моющие средства сохраняют своё действие в жесткой и даже морской воде, поскольку их кальциевые и магниевые соли растворимы. Вместе с тем остатки детергентов в сточных водах очень медленно разлагаются биологическим путём и вызывают загрязнение окружающей среды.

1. Сравните общие формулы простых и сложных эфиров. Что общего в их строении и что отличает их друг от друга?

2. Каково минимальное количество атомов углерода в молекуле сложного эфира? Составьте структурную формулу этого эфира и назовите его. Определите массовые доли химических элементов в нём. При взаимодействии каких веществ может быть получен этот эфир? Приведите уравнение соответствующей реакции, а также уравнения горения и гидролиза этого эфира.

3. Натуральное сливочное масло содержит жиры смешанного характера, содержащие остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот. Как, используя раствор перманганата калия, отличить маргарин от сливочного масла? Можно ли этим способом отличить растительное масло от машинного (минерального)? Как?

4. Сколько изомеров жиров образуют при омылении глицерин и смеси стеарата и пальмитата натрия? Составьте структурные формулы, отвечающие возможным вариантам состава и строения жира. Составьте уравнение реакции омыления одного из них. Могли ли образоваться равные количества пальмитата и стеарата, если бы жир представлял собой чистое (индивидуальное) вещество, а не смесь?

5. Неприятный запах горелого масла и любых перегретых жиров объясняется образованием акролеина (пропеналя), который является продуктом дегидратации глицерина. Какие реакции, протекающие при жарке пищи, приводят к образованию акролеина из жиров?

6. Какой объём воздуха (н. у.) потребуется для полного окисления 1 моль спермацета? Вычислите массы углекислого газа и воды, образующиеся при этом.
Ответ: 1600 л воздуха, 704 г СO₂, 576 г Н₂O.

7. При сгорании 1 моль сложного эфира образуется 3 моль углекислого газа, а один из продуктов гидролиза этого эфира восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра. Назовите эфир и составьте уравнения упомянутых реакций. Как называют последнюю из них?

8. Сколько граммов кислоты и спирта необходимо взять для получения 1 г изобути л ацетата при выходе эфира 60% от теоретически возможного?
Ответ: 0,6 г кислоты, 0,74 г спирта.

9. По данным анализа, вещество содержит 48,649% углерода, 43,243% кислорода и 8,108% водорода. Сколько сложных эфиров имеет такой состав? Составьте структурные формулы этих эфиров и назовите их. Составьте уравнения реакций получения и гидролиза этих соединений.
Ответ: 2.

10. Для полного гидролиза 22,2 г смеси двух изомерных сложных эфиров потребовалось 168 г 10%-го раствора гидроксида калия. При добавлении к такому же количеству смеси избытка аммиачного раствора оксида серебра выделилось 21,6 г осадка. Определите строение сложных эфиров и их содержание в исходной смеси в % (по массе).
Ответ: 7,4 г этилформиата, 14,8 г метилацетата.

11. На сайте Федерального центра цифровых образовательных ресурсов http://fcior.ru найдите тестовое задание «Свойства сложных эфиров» (углублённый уровень) и выполните его. Распечатайте изображение итоговой таблицы тестирования и сдайте учителю.

12. Органическое стекло (плексиглас) получают полимеризацией метилового эфира метакриловой (2-метилпропеновой) кислоты. Напишите уравнение реакции полимеризации, определите элементарное звено полимера. Найдите в сети Интернет предприятия, производящие и реализующие органическое стекло. Какой ассортимент товара они предлагают? По каким ценам?

13. Соли карбоновых кислот широко используются в пищевой промышленности в качестве пищевых добавок. Они выполняют роль консервантов, стабилизаторов, регуляторов кислотности. Назовите соли, формулы и коды которых представлены ниже.

По составу напитков и продуктов, представленному на этикетках, определите, какие из них содержат перечисленные пищевые добавки.

<<< К началу