§ 31. Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты (окончание)

3. Специфическое свойство предельных, а также непредельных карбоновых кислот, проявляемое за счет функциональной группы, — взаимодействие со спиртами.

Карбоновые кислоты взаимодействуют со спиртами при нагревании и в присутствии концентрированной серной кислоты. Например, если к уксусной кислоте прилить этиловый спирт и немного серной кислоты, то при нагревании появляется запах этилового эфира уксусной кислоты (этилацетата):

Реакция протекает за счет гидроксильных групп взаимодействующих соединений.

4. Специфическое свойство предельных карбоновых кислот, проявляемое за счет радикала, — реакция галогенирования (хлорирования).

Характер радикала непременно влияет на химические свойства кислот. Так, муравьиная кислота сильнее уксусной, поскольку радикал, отталкивая от себя электронную плотность, частично нейтрализует положительный заряд, имеющийся на углеродном атоме карбоксила.

Суть реакции галогенирования кислот состоит в замещении одного или нескольких атомов водорода в углеводородном радикале:

Если в реакционной среде концентрация галогена достаточно высока, реакция галогенирования может продолжаться с замещением второго и третьего атомов водорода. Конечным продуктом хлорирования является трихлоруксусная кислота.
Экспериментальные данные подтвердили, что степень диссоциации хлоруксусной кислоты в два раза, а трихлоруксусной в 50 раз выше, чем уксусной.

На силу кислоты оказывает влияние как число атомов галогена в радикале, так и их удаленность от карбоксильной группы. Например, у 2-хлормасляной (а) кислоты степень диссоциации в 1,5 раза выше по сравнению с 4-хлормасляной (б) кислотой:

Получение карбоновых кислот

Карбоновые кислоты получают окислением предельных углеводородов, спиртов и альдегидов (см. схему 4 на с. 206). Например, уксусную кислоту — окислением этанола раствором КМnO₄ в кислой среде при нагревании:

Прибор для получения уксусной кислоты

В лаборатории уксусную кислоту получают путем нагревания ацетата натрия и раствора серной кислоты (рис. 44).

Задание. Рассмотрите рисунок 44. Какие вещества являются исходными для получения уксусной кислоты? О каком физическом свойстве продуктов реакции свидетельствует устройство прибора? Какие правила техники безопасности следует соблюдать при проведении этого опыта? Составьте уравнение реакции, в соответствии с которым происходит получение уксусной кислоты в данном случае.

Основные понятия

Номенклатура. Гомологический ряд. Строение молекул. Подвижность водородного атома. Взаимодействие с металлами, щелочами, спиртами. Трихлоруксусная кислота

Вопросы и задания

1. Назовите основные закономерности изменения физических свойств карбоновых кислот в гомологическом ряду и дайте им объяснение.

2. Составьте уравнения, отражающие химические свойства масляной кислоты.

3. Составьте формулы указанных ниже кислот и сравните их по силе: а) 3-хлорвалериановая и 5-хлорвалериановая кислоты; б) хлорпропионовая и дихлорпропионовая кислоты.

4. Приведите примеры реакций, с помощью которых можно получить пропионовую кислоту, и укажите условия их протекания.

<<< К началу